(2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-L-threonine | 56893-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-L-threonine
• 英文别名: 2-(3-(9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)ureido)-3-hydroxybutanoic acid；((9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamoyl)-L-threonine；N-[[[9-(2,3,5-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl]amino]carbonyl]-L-threonine；(2S,3R)-2-[[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamoylamino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 56893-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆O₁₁
• 分子量: 538.471
• InChiKey: RNUGJMLUKWAWAI-GHVHKFLISA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  230.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-L-threonine 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 (2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 作用下， 生成 (2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b

文献信息

• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• DMAP and TBPP-mediated synthesis of urea-substituted nucleobases and nucleosides
  作者：Chaebin Han、Sun Choi、Jinha Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133472

  日期：2023.6

  Urea-functionalized nucleobases and nucleosides have emerged as versatile compounds with potential applications in a wide range of fields. Conventionally, the synthesis of urea involves the reaction of isocyanates with nucleobases and nucleosides. In contrast, this study presents a novel and efficient one-pot method for the synthesis of urea-substituted nucleobases and nucleosides without the use of isocyanates

  尿素功能化的核碱基和核苷已成为多功能化合物，在广泛领域具有潜在应用。通常，尿素的合成涉及异氰酸酯与核碱基和核苷的反应。相比之下，本研究提出了一种新颖有效的一锅法，用于合成尿素取代的核碱基和核苷，而无需使用异氰酸酯。该反应在 DMAP 和 TBPP 存在的情况下进行，导致各种尿素取代的核碱基和核苷的收率适中至良好。值得注意的是，N6-(N -苏酰基-羰基)腺苷也使用该方法合成。此外，合成的化合物与腺嘌呤评估了支架对腺苷受体的结合亲和力，但它们都没有表现出结合，表明需要进一步修改。这些发现为尿素功能化的核碱基和核苷的简便合成带来了巨大希望，并具有在各个领域的潜在应用。
• Stability studies on the newly discovered cyclic form of tRNA N6-threonylcarbamoyladenosine (ct6A)
  作者：Michal Matuszewski、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.048

  日期：2014.6

  A cyclic form of N-6-threonylcarbamoyladenosine bearing an oxazolone moiety (ct(6)A) was discovered very recently at the position 37 in several tRNA sequences. Our study on the synthesized 5',3',2'-O-acetylated derivative of ct(6)A confirmed high stability of the modified nucleoside under physiological conditions (PBS buffer, pH 7.4) and revealed remarkable stability of the oxazolone ring in acidic (100 mM HCl, pH 1) and basic (0.1 mM NaOH, pH 10) conditions. This feature may allow for the post-synthetic conversion of t(6)A into ct(6)A in assembled oligoribonucleotides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.