N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester | 292053-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester
• CAS: 292053-91-9
• 化学式: C₂₆H₄₆N₆O₈Si₂
• 分子量: 626.858
• InChiKey: DGQVCXHWQXIVJK-CTLMAJPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  190.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 29.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-acetyl-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl])-L-threonine 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.1h， 生成 N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b

文献信息

• Efficient access to 3′-<i>O</i>-phosphoramidite derivatives of tRNA related <i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (t6A) and 2-methylthio-<i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (ms2t6A)
  作者：Katarzyna Debiec、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1039/d0ra09803e

  日期：——

  5′-tri-O-acetyl protected adenosine or 2-methylthioadenosine, the corresponding 3′-O-phosphoramidite monomers were obtained in 48% and 42% overall yield (5 step synthesis). In an analogous synthesis, using the 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene) protection system at the adenosine ribose moiety, the t6A-phosphoramidite monomer was obtained in a less laborious manner and in a remarkably

  开发了一种在受保护的超修饰N 6 -苏氨酰氨基甲酰基腺苷 ( t 6 A ) 及其 2-SMe 类似物 ( ms 2 t 6 A ) 的无差向异构化一锅法合成过程中形成脲基键的有效方法。该方法基于 Tf 2 O 介导的N -Boc-苏氨酸的N -Boc 保护基团直接转化为异氰酸酯衍生物，然后与糖保护核苷的N 6外氨基官能团反应（产率86–94%）。从2',3',5'-三-O-乙酰基保护的腺苷或2-甲硫腺苷开始，得到相应的3'- O-亚磷酰胺单体，总产率为48%和42%（5步合成）。在类似的合成中，使用腺苷核糖部分的2'- O- (叔丁基二甲基甲硅烷基)-3',5'- O- (二叔丁基亚甲硅基)保护系统，获得了t 6 A-亚磷酰胺单体以更省力的方式实现 74% 的显着更高产率。
• Chemical synthesis of an RNA sequence containing 2-thiocytidine (s2C): the DY647 labelled anticodon stem and loop sequence of Staphylococcus aureus tRNAArg (s2C32, mnm5U34, t6A37)
  作者：Grażyna Leszczyńska、Jakub Pięta、Brian Sproat、Andrzej Małkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.078

  日期：2011.8

  Incorporation of 2-thiocytidine (s(2)C) into a DY647 labelled 17-mer RNA sequence corresponding to the anticodon stem loop of Staphylococcus aureus tRNA(Arg) has been achieved by phosphoramidite chemistry. Key to the success was the use of dilute iodine for the P(III) to P(V) oxidation step plus the choice of the trimethylsilylethyl (tse) ester as protection for the threonyl carboxyl group of t(6)A. In trial experiments with N-4-benzoyl-2-thiocytidine, the use of dilute t-BuOOH in toluene as an alternative oxidising agent caused substantial desulfurization. (C)2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.