(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(3-((5R,6S)-2,2,3,3,5,9,9,10,10-nonamethyl-7-oxo-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)ureido)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 292053-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(3-((5R,6S)-2,2,3,3,5,9,9,10,10-nonamethyl-7-oxo-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)ureido)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 292053-96-4
• 化学式: C₃₃H₅₄N₆O₁₁Si₂
• 分子量: 766.996
• InChiKey: RMLNLPMKLKZMJQ-HUVABNMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  208.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(3-((5R,6S)-2,2,3,3,5,9,9,10,10-nonamethyl-7-oxo-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)ureido)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.1h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-[(9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(3-((5R,6S)-2,2,3,3,5,9,9,10,10-nonamethyl-7-oxo-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)ureido)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌TRNA（Lys）的天然反密码子域的合成和表征：使用亚磷酰胺化学方法同时并入修饰的核苷mnm（5）s（2）U，t（6）A和拟尿苷。

  摘要：

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码

  DOI：

  10.1021/jo000338b