3,3'-二溴联苯 | 16400-51-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二溴联苯
• 中文别名: 3,3’-二溴联苯
• 英文名称: 3,3'-dibromobiphenyl
• 英文别名: 3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl；3,3′-dibromo-1,1′-biphenyl；3,3′-dibromobiphenyl；3,3’-dibromo-1,1’-biphenyl；3,3’-dibromobiphenyl；1-bromo-3-(3-bromophenyl)benzene
• CAS: 16400-51-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  338.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为是涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径和内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。一些已知的诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、对神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2903999010
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二溴联苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -85.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 1,8-二溴芘
  参考文献：
  名称：

  一种联苯类化合物及其在制备1，8-二溴芘中 的应用

  摘要：

  本发明公开了一种联苯类化合物及其在制备1，8‑二溴芘中的应用。

  公开号：

  CN108586255B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,3'-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2 / PPh3-芳基磺酰氯的催化脱磺酰基均偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的相对于芳基磺酰氯的均二聚反应，作为合成联芳基的有效方法。在空气中于1,4-二恶烷中回流进行4h的脱磺酰化反应，以良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400868

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes <i>via</i> a double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Yuta Takata、Yusuke Yoshigoe、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/c9cc07692a

  日期：——

  The synthesis of silafluorene derivatives from aminobiphenyl compounds and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction using a borane catalyst has been achieved. This method is applicable to the synthesis of a variety of silafluorene derivatives, such as multisubstituted silafluorenes, spirosilabifluorenes, and silicon-bridged terphenyl compounds, which are not readily obtained using conventional

  通过使用甲硼烷催化剂的双sila-Friedel-Crafts反应，由氨基联苯化合物和二氢硅烷合成了silafluorene衍生物。该方法适用于各种硅芴衍生物的合成，例如多取代的硅芴，螺硅双芴和硅桥联的三联苯化合物，这些都是使用常规合成方法不易获得的。另外，我们已经证明了这些硅芴衍生物中的氨基转化为其他取代基。
• 一种苯并[g]喹唑啉类衍生物的制备及其应用
  申请人：烟台九目化学制品有限公司

  公开号：CN108178750A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种苯并[g]喹唑啉衍生物的制备及其在OLED发光器件上的应用。本发明以含有苯并[g]喹唑啉的衍生物作为发光层或电子传输层材料，制作的OLED器件，较现应用的OLED发光器件，在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红绿蓝等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光，在发光效率及色彩性能和使用寿命方面均具有较大优势，具有良好的产业化前景。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Synthesis of optically active 3,3’-disubstituted biphenyl derivatives using palladium-catalyzed amination and their evaluation as enantioselective fluorescent detectors for amino alcohols and metal cations
  作者：A. V. Shaferov、A. S. Malysheva、A. D. Averin、O. K. Grigorova、A. K. Buryak、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-020-2911-7

  日期：2020.7

  metal salts. One of the synthesized compounds was demonstrated to serve as an enantioselective fluorescent detector for enantiomers of 2-amino-1-propanol because of different changes in the fluorescence spectra. Certain compounds can be used as molecular probes for the detection of CuII, AlIII, CrIII, and InIII cations due to characteristic changes in the fluorescence spectra upon the addition of metal

  钯催化的胺化用于合成用额外荧光基团（丹磺酰基和 7-甲氧基香豆素）装饰的光学活性 3,3'-二氨基取代联苯衍生物（特别是大环衍生物）。在氨基醇和金属盐的单个对映异构体存在下，通过光谱方法（紫外光谱、荧光）研究合成的化合物。由于荧光光谱的不同变化，其中一种合成化合物被证明可用作 2-氨基-1-丙醇对映异构体的对映选择性荧光检测器。由于加入金属高氯酸盐后荧光光谱的特征变化，某些化合物可用作检测 CuII、AlIII、CrIII 和 InIII 阳离子的分子探针。
• 芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN112341485A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明涉及芳基硅烷类化合物、芳基硅烷类聚合物及其应用。该芳基硅烷类化合物结构式如式I所示。本发明的芳基硅烷化合物以芳基单元为核、芳基硅烷单元为手臂、以乙烯基双键为端基，其在常温下能够用常规溶剂溶解，在成膜后能通过热交联的方式形成不溶于常规溶剂的交联型的主体材料层，该交联型的主体材料层不溶于常规溶剂，进而不易被下一层功能层的溶剂溶解，适合于溶剂成膜法制备OLED器件。