N-(benzylidene)trimethylsilylmethylamine | 57402-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)trimethylsilylmethylamine
• 英文别名: 1-Phenyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]methanimine；1-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)methanimine
• CAS: 57402-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NSi
• 分子量: 191.348
• InChiKey: AGLFZNHNZOGOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)trimethylsilylmethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-1-Benzoyl-2-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achiwa, Kazuo; Motoyama, Tadashi; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3939 - 3945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <<(trimethylsilyl)methyl>imino>triphenylphosphorane 、 苯甲醛 以89%的产率得到N-(benzylidene)trimethylsilylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺的合成多功能性：水诱导生成非稳定型 N-质子化偶氮甲碱叶立德和氟化物诱导生成 2-氮杂烯丙基阴离子

  摘要：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2537

文献信息

• A new trimethylsilyl triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to pyrrolidines
  作者：Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87403-1

  日期：1982.1

  Pyrrolidines were obtained by a new, trimethylsilyl triflate-catalyzed cycloaddition of an intermediary N-trimethylsilylated methyleneiminium ylide, a 1,3-dipole, to olefinic and acetylenic dipolarophiles.

  吡咯烷是通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的中间N-三甲基甲硅烷基化亚甲基亚胺基立德化合物1,3-偶极环加成至烯烃和炔属双极性亲和剂而获得的。
• NEW 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION LEADING TO 2,5-DIHYDROPYRROLE AND PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1981.1213

  日期：1981.9.5

  A novel 1,3-cycloaddition of intermediaries derived from N-(benzylidene)trimethylsilylmethylamine and acyl chlorides to conjugated olefins and acetylenes gave pyrrolidine and 2,5-dihydropyrrole derivatives, respectively.

  由 N-(亚苄基)三甲基硅甲胺和酰基氯衍生的中间体与共轭烯烃和乙炔进行新型 1,3-氰基加成反应，分别生成了吡咯烷和 2,5 二甲基吡咯衍生物。
• WATER-INDUCED FORMATION OF AZOMETHINE YLIDE 1,3-DIPOLE. STEREOSPECIFIC AND REGIOSELECTIVE CYCLOADDITION REACTIONS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1984.801

  日期：1984.5.5

  An N-(trimethylsilylmethyl)imine generates the azomethine ylide 1,3-dipole of nonstabilized type, when treated with water, which cycloadds to olefinic dipolarophiles in a stereospecific and regioselective manner.

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）亚胺在用水处理时产生不稳定型的偶氮甲碱叶立德 1,3-偶极子，它以立体有择和区域选择性的方式环加成到烯属偶极子上。
• Alpha-amino silanes via metalated imines as an approach to the synthesis of silanediol protease inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Paul B. Finn、Buddha B. Khatri、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.022

  日期：2013.9

  Metalation of benzophenone imines for elaboration of the alpha-amino silane component of silanediol-based protease inhibitors allows for rapid diversification of targets. Coupling this chemistry with recently developed asymmetric hydrosilylation chemistry for preparing beta-silyl acids results in a streamlined process for drug design. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imai, Nobuyuki; Achiwa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 593 - 601
  作者：Imai, Nobuyuki、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——