<<(trimethylsilyl)methyl>imino>triphenylphosphorane | 90606-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <<(trimethylsilyl)methyl>imino>triphenylphosphorane
• 英文别名: ((trimethylsilyl)methyl)iminotriphenylphosphorane；[(trimethylsilyl)methyl]iminotriphenylphosphorane；Triphenyl(trimethylsilylmethylimino)-lambda5-phosphane；triphenyl(trimethylsilylmethylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 90606-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₆NPSi
• 分子量: 363.514
• InChiKey: HXFNJCFDSILQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  455.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<(trimethylsilyl)methyl>imino>triphenylphosphorane 在 水 作用下， 生成 氨甲基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺的合成多功能性：水诱导生成非稳定型 N-质子化偶氮甲碱叶立德和氟化物诱导生成 2-氮杂烯丙基阴离子

  摘要：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2537
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基甲基叠氮化物 、 三苯基膦 生成 <<(trimethylsilyl)methyl>imino>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺的合成多功能性：水诱导生成非稳定型 N-质子化偶氮甲碱叶立德和氟化物诱导生成 2-氮杂烯丙基阴离子

  摘要：

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2537

文献信息

• Mechanism and Stereoselectivity of the Aza-Wittig Reaction between Phosphazenes and Aldehydes
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción Alonso、Begoña Lecea、Mirari Ayerbe、Gloria Rubiales、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo0525884

  日期：2006.3.31

  The mechanism of the aza-Wittig reaction between phosphazenes and aldehydes has been studied computationally, using DFT methods (B3LYP/6-31G* level), and experimentally. It has been found that the reaction consists of a tandem [2+2] cycloaddition−cycloreversion sequence in which π and σ orbitals as well as lone pairs are involved. Both [2+2] processes take place via thermally allowed supra-supra mechanisms

  使用DFT方法（B3LYP / 6-31G *级）并通过实验对磷腈与醛之间的aza-Wittig反应机理进行了计算研究。已经发现反应由串联的[2 + 2]环加成-环还原序列组成，其中涉及π和σ轨道以及孤对。既[2 + 2]流程经由热允许同上发生-同上机制。P -三甲基- λ 5个-phosphazenes被预测为比它们的反应性更强P -三苯基类似物。整个反应的立体化学结果仅取决于第二步骤中，因为在中间1,3,2-λ构象变化5-草氮磷氮杂环丁烷的活化能比第二个[2 + 2]环还原反应低得多。预测了相应的（E）-亚胺的优先或排他性形成。
• Silyl-substituted thioimidates as nitrile ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska、Gunter Hoffmanns、Hector Rebello

  DOI：10.1021/jo00382a011

  日期：1987.3
• One-pot synthesis of N-[(trimethylsilyl)methyl]imines and (trimethylsilyl)methyl-substituted heterocumulenes from (trimethylsilyl)methyl azide
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00189a006

  日期：1984.7
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2688-2691
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; GASDASKA J. R.; HAFFMANNS G.; REBELLO H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1027-1035
  作者：PADWA A.、 GASDASKA J. R.、 HAFFMANNS G.、 REBELLO H.

  DOI：——

  日期：——