2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 40506-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 中文别名: 2-(2-氧代丙基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物；1,1-二氧代-2-(2-氧代丙基)-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2-Oxopropyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2-(2-oxopropyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 40506-05-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• mdl: MFCD00129977
• 分子量: 239.252
• InChiKey: FIKYUYWVOVLHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  432.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.74h， 生成 (E)-1-(4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)-3-(1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation

  摘要：

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.1039/c5md00171d
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 糖精 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代糖精衍生物作为肿瘤相关碳酸酐酶XII的选择性抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.056

文献信息

• Synthesis of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage transformation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Naresh Kumar Royya、Shanthan Rao Pamulaparthy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.053

  日期：2014.3

  A series of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives 7a–h and 9a–h were synthesized starting from sodium salt of saccharin 1 in series of steps. Final compounds 7a–h and 9a–h were evaluated for the anti-inflammatory activity and their ability to inhibit monocyte-to-macrophage transformation. Compounds 7e, 9b, 9e and 9h showed impressive anti-inflammatory

  从糖精1的钠盐开始，按一系列步骤合成了一系列新颖的1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物7a – h和9a – h。评价了最终化合物7a – h和9a – h的抗炎活性及其抑制单核细胞向巨噬细胞转化的能力。化合物7e，9b，9e和9h在微摩尔浓度下显示出令人印象深刻的抗炎活性（TNF-α，IL-8和MCP-1），被发现比阳性对照（吡罗昔康）更好。化合物9e和化合物9h均显着抑制PMA诱导的MMP-9明胶酶活性。化合物9e和9h也极大地抑制了PMA诱导的单核细胞向巨噬细胞的转化，这是形成动脉粥样硬化的必要步骤。
• Studies on Synthesis of Novel Triazole Tagged Pyrazole Fused Naphthalene 5-Thiazine-5,5-dioxide Derivatives, Their Antimicrobial, and Antioxidant Activity
  作者：G. Malla Reddy、P. Nagender、R. Naresh Kumar、J. H. Ahn、K. Pranay Kumar、A. K. R. Kanugula、K. V. S. Rama Krishna、S. Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.2013

  日期：2014.8

  A series of novel triazole tagged pyrazole fused naphthalene-5-thiazine-5,5-dioxide derivatives and were synthesized starting from sodium salt of saccharin . The structure of each intermediate and products was established on the basis of spectroscopy data. All the synthesized compounds and were screened against various bacterial and fungal strains but found to show no activity up to 150-µg/mL concentration

  一系列新型的三唑标记的吡唑稠合萘-5-噻嗪-5,5-二氧化物衍生物 和 从糖精钠盐开始合成 。根据光谱数据确定每种中间体和产物的结构。所有合成的化合物 和 对各种细菌和真菌菌株进行了筛选，但发现在浓度高达150 µg / mL时无活性。进一步筛选抗氧化剂性能得到了有希望的化合物。
• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Novel structural hybrids of pyrazolobenzothiazines with benzimidazoles as cholinesterase inhibitors
  作者：Sana Aslam、Sumera Zaib、Matloob Ahmad、John M. Gardiner、Aqeel Ahmad、Abdul Hameed、Norbert Furtmann、Michael Gütschow、Jürgen Bajorath、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.035

  日期：2014.5

  efficiently synthesized starting from saccharin sodium salt. Pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine scaffolds were N-arylated by using p-fluorobenzaldehyde, followed by the incorporation of a benzimidazole or similar ring systems by treatment with arylenediamines. These phenylene-connected hybrid compounds were investigated as potential inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE)

  从糖精钠盐开始有效地合成了两个系列的新型基于吡唑并苯并噻嗪的杂化化合物。通过使用对氟苯甲醛对吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪支架进行N-芳基化，然后通过亚芳基二胺处理引入苯并咪唑或类似的环系统。研究了这些与亚苯基连接的杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的潜在抑制剂。化合物12d和12k是最有效的AChE抑制剂，IC 50值分别为11和13 nM，而6j（IC 50 = 17 nM）被证明是最有效的BuChE抑制剂，对BuChE的选择性比AChE高。还对人的AChE和BuChE进行了分子对接研究，以表明可能的结合方式，其中抑制剂的延伸结构沿两种酶的活性位点排列。
• Anti-oxidant and anti-bacterial activities of novel N ′-arylmethylidene-2-(3, 4-dimethyl-5, 5-dioxidopyrazolo[4,3- c ][1,2]benzothiazin-2(4 H )-yl) acetohydrazides
  作者：Matloob Ahmad、Hamid Latif Siddiqui、Muhammad Zia-ur-Rehman、Masood Parvez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.016

  日期：2010.2

  potential anti-oxidant and anti-bacterial N′-arylmethylidene-2-(3,4-dimethyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-2(4H)-yl)acetohydrazides was synthesized in a facile way starting from commercially available saccharine. 3,4-Dimethyl-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide was obtained by ring expansion of 2-(2-oxopropyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide followed by N-methylation

  一系列潜在的抗氧化剂和抗菌N'-芳基亚甲基-2-（3,4-二甲基-5,5-二氧化吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-2（4 H）-从商业上可获得的糖精开始以容易的方式合成酰基）乙酰肼。通过2-（2-氧丙基）-1,2-苯并噻唑-3的扩环反应获得3,4-二甲基-2,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物。 （2小时）-1,1-二氧化物，然后进行N-甲基化，并通过超声辐射与肼环化。用氯乙酸甲酯对环化产物进行N-烷基化，然后与肼反应，随后与芳香族醛进行超声介导的缩合，得到标题化合物。对所有合成的化合物的抗氧化和抗菌活性进行了初步评估。