4,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan)-3-one | 139346-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan)-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 139346-47-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZURABCSOVBIFTR-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan)-3-one 在 bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1R,4S)-3,3-dimethyl-2-methylidenespiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopentane]-1-yl]selanyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sterically-crowded selones using chloramine-T: generation and skeletal rearrangement of selone Se-imides

  摘要：

  Treatment of sterically-crowded bornane-2-selones possessing substituted bornane skeletons with chloramine-T afforded several products originated from intermediary selone Se-imides, and the direct observation of the intermediates was performed by NMR monitoring at low temperature. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01155-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 白樟油 在 sodium amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4,7,7-trimethylspiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan)-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by Treating Carbonyl Compounds with Bis(1,5-cyclooctanediylboryl) Selenide

  摘要：

  在原位生成硒醛和硒酮，通过将醛或酮与双(1,5-环辛烷二基)硒化物处理；由此得到的硒羰基化合物与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，形成相应的[4+2]环加成物。将具有体积较大取代基的酰胺、酯和酮与该试剂处理，亦分别得到相应的硒酰胺、硒酯和体积保护的硒酮，产率适中。另一方面，将肉桂醛与该试剂处理，得到2,3-二氢硒苯衍生物，这源于原位生成的3-苯基-2-丙烯硒醛的[4+2]型自聚合反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.197

文献信息

• Formation of Kinetically Stabilized Dithiiranes by Treating Thione<i>S</i>-Oxides Bearing a Bulky Substituent with Lawesson’s Reagent
  作者：Kazuaki Shimada、Keiichi Kodaki、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1999.695

  日期：1999.7

  Treatment of sterically crowded thione S-oxides derived from d-camphor with Lawesson’s reagent afforded dithiiranes along with deoxygenation of the starting materials, and the mixtures were subjected to mCPBA oxidation to give the corresponding dithiirane S-oxides and thione S-oxides.

  用 Lawesson 试剂处理源自 d-樟脑的空间拥挤的硫酮 S-氧化物，得到二硫杂环丙烷，同时对起始材料进行脱氧，并将混合物进行 mCPBA 氧化，得到相应的二硫杂环硫醚 S-氧化物和硫酮 S-氧化物。