pentamethyl-trans-clovamide | 64803-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentamethyl-trans-clovamide
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 64803-83-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: QHYRAXBDGLZICD-YRYLYKBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethyl-trans-clovamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45 mg的产率得到pentamethyldihydro-trans-clovamide
  参考文献：
  名称：

  从黑木黄檀树皮中分离和合成反式和顺式-(-)-氯洛酰胺及其脱氧类似物

  摘要：

  摘要 N -(3',4'-Dihydroxy-trans-cinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-丙氨酸 [(-)-clovamide]，树皮中的主要酚类代谢物 (0.1%) Dalbergia melanoxylon 与其脱氧类似物 N -(4'-羟基肉桂酰基)-3-(3,4-二羟基苯基)- L -丙氨酸和 N -( 4'-羟基肉桂酰基)-3-(4-羟基苯基)-L-丙氨酸。(-)- 反式-氯洛酰胺是通过咖啡酸的酰氯与左旋多巴直接缩合合成的。记录了这些化合物的诊断 CD 谱和 (-)-反式和 (-)- 顺式氯洛酰胺的 13 C 谱。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82207-4
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 pentamethyl-trans-clovamide
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044

文献信息

• Synthesis and evaluation of l-dopa and L-Tyr derivatives as amyloid-beta aggregation inhibitors
  作者：Fusheng Xu、Miyu Okada、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.08.014

  日期：2023.10

  by us established the catechol motif as being essential for good anti-Aβ aggregation activity. Here, we described the syntheses of derivatives of clovamide (5) and caffeoyl-N-tyrosine (6), natural products based on the amino acids L-dopa and L-Tyr, respectively, which incorporate the catechol motif. The syntheses of series of L-dopa (21–25) and L-Tyr (26–29) derivatives, as well as 11-13 are also reported

  使用小分子抑制 Aβ聚集是治疗阿尔茨海默病的潜在策略，我们之前的工作确定了儿茶酚基序对于良好的抗 Aβ 聚集活性至关重要。在这里，我们描述了克洛酰胺 ( 5 ) 和咖啡酰-N-酪氨酸 ( 6 )衍生物的合成，它们是分别基于氨基酸L-多巴和L -Tyr 的天然产物，其中包含儿茶酚基序。L-多巴（21-25）和L -Tyr（26-29 ）系列衍生物的合成，以及11-13也被报道。发现并入儿茶酚基序的Clovamide衍生物( 12 )和( 22 )能够强烈抑制Aβ聚集，并且还表现出良好的水溶性且无细胞毒性。
• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• Isolation and synthesis of trans- and cis-(−)-clovamides and their deoxy analogues from the bark of Dalbergia melanoxylon
  作者：Fanie R. Van Heerden、E. Vincent Brandt、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82207-4

  日期：1980.1

  Abstract N -(3′,4′-Dihydroxy- trans -cinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)- L -alanine [(−)-clovamide], the major phenolic metabolite (0.1%) in the bark of Dalbergia melanoxylon , is associated with minor proportions of its cis -isomer, and similar pairs of geometrical isomers of their deoxy analogues N -(4′-hydroxycinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)- L -alanine and N -(4′-hydroxycinnamoyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-

  摘要 N -(3',4'-Dihydroxy-trans-cinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-丙氨酸 [(-)-clovamide]，树皮中的主要酚类代谢物 (0.1%) Dalbergia melanoxylon 与其脱氧类似物 N -(4'-羟基肉桂酰基)-3-(3,4-二羟基苯基)- L -丙氨酸和 N -( 4'-羟基肉桂酰基)-3-(4-羟基苯基)-L-丙氨酸。(-)- 反式-氯洛酰胺是通过咖啡酸的酰氯与左旋多巴直接缩合合成的。记录了这些化合物的诊断 CD 谱和 (-)-反式和 (-)- 顺式氯洛酰胺的 13 C 谱。