hept-4(Z)-enenitrile | 80639-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hept-4(Z)-enenitrile
• 英文别名: (Z)-hept-4-enenitrile
• CAS: 80639-52-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: SSSHLJHNVHOOQF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-4(Z)-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 hept-4-(Z)-ene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶介导的食品中主要的烘烤气味的2-乙酰基-1-吡咯啉和2-丙酰基-1-吡咯啉的合成。β-环糊精的包合物及其NMR和MS表征。

  摘要：

  由C-6异构醇16和21经由炔属C-6和C-7胺8和9合成强天然焙烤香精1和2。该过程中的关键步骤是N-的水解苯乙酰胺12和13通过固定化的青霉素酰基转移酶，产生1-氨基-4,5-二酮14和15，自发接近1和2。如NMR所示，后两种化合物与β-环糊精形成包合物。在氘水和FAB-MS光谱中进行测量。

  DOI：

  10.1021/jo961474c
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 hept-4(Z)-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285

文献信息

• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• Udding, Jan H.; Giesselink, J. P. M.; Hiemstra, Henk, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 329 - 342
  作者：Udding, Jan H.、Giesselink, J. P. M.、Hiemstra, Henk、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• A Regio and Diastereoselective Bromolactamization of d,g-Unsaturaterd Thioimidates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/r-1987-02-0359

  日期：——
• Xanthate Transfer Cyclization of Glycolic Acid-Derived Radicals. Synthesis of Five- to Eight-Membered Ring Ethers
  作者：Jan H. Udding、J. P. M. Giesselink、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00101a027

  日期：1994.11

  A novel method for the preparation of functionalized five- to eight-membered ring ethers is described. This method involves the xanthate transfer radical cyclization of 2-(alken-1-oxy)-2-[(ethoxythio-carbonyl)sulfanyl]acetic acid methyl esters 6 to give good yields of xanthate-substituted five- to eight-membered ethers 7 and/or 8, depending on the length of the carbon chain. These cyclic ethers are usually obtained as mixtures of diastereomers. The cyclizations are performed at 150-160 degrees C in tert-butylbenzene with di-tert-butyl peroxide as the initiator. This group-transfer radical cyclization was successfully applied in a total synthesis of lauthisan (44). The use of benzoyl xanthate (56) as a catalyst allows a visible light-induced xanthate transfer cyclization to a tetrahydrofuran in high yield.
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2445,2448
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——