(1R,4R)-1,7,7-[2.2.1]heptan-2-one O-methyloxime | 1071433-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R)-1,7,7-[2.2.1]heptan-2-one O-methyloxime
• 英文别名: D-camphor O-methyloxime；(E,1R,4R)-N-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• CAS: 1071433-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: WGUFMRSWXMTFJZ-QCUSBOKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4R)-1,7,7-[2.2.1]heptan-2-one O-methyloxime 、 (1R,4R)-1,7,7-[2.2.1]heptan-2-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols

  摘要：

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078492

文献信息

• A new enantiopure d-camphor-derived palladacycle
  作者：Gerard C. Dickmu、Lothar Stahl、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.011

  日期：2014.4

  prepared as a 92:8 mixture of E and Z isomers in 74% yield from d-camphor, methoxyamine hydrochloride and NaOAc in ethanol. Reaction of oxime 1 with Na2PdCl4 in a 2:1 ratio in MeOH at rt provided the coordination complex PdCl2(HL)2 (2) in 67% yield. Cyclopalladation of oxime 1 using Pd(OAc)2 in acetic acid at 80 °C followed by treatment with LiCl furnished the chloro-bridged dimeric cyclopalladated complex

  d -樟脑ø甲基肟（HL，1）制备为92：8混合物Ë和Ž在从产率74％的异构体d -樟脑，甲氧基胺盐酸盐和NaOAc乙醇。在室温下，肟1与Na 2 PdCl 4在MeOH中以2：1的比例反应，以67％的收率得到配位络合物PdCl 2（HL）2（2）。在80°C的乙酸中，使用Pd（OAc）2对肟1进行环钯缩合，然后用LiCl处理，得到了氯桥联的二聚环钯配合物[μ-ClPdL] 2，3，产率为66％。化合物3以98％的产率转化为单核PPh 3加合物4。的新络合物提出的结构2 - 4经确认1 H，13 C 1 1个H}，DEPT和2D NMR谱。配合物3的X射线晶体研究揭示了两个环钯配体的抗几何结构以及（sp 3）C-Pd键的存在。