4-(四氢-呋喃-2-基)-2-丁醇 | 4527-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 4-(四氢-呋喃-2-基)-2-丁醇
• 英文名称: 4-tetrahydrofuran-2-yl-butan-2-ol
• 英文别名: 4-(2-tetrahydrofuryl)-2-butanol；4-(2-tetrahydrofuryl)-butan-2-ol；(+/-)-4-Tetrahydro<2>furyl-butan-2-ol；1--butanol-(3)；4-(Tetrahydro-furan-2-yl)-butan-2-ol；4-(oxolan-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 4527-76-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00458139
• 分子量: 144.214
• InChiKey: JBLNBMHKAAHKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9780 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢-呋喃-2-基)-2-丁醇 在 水 、 氢气 、 1-乙基-3-甲基咪唑啉双(三氟甲基磺酰基)亚胺 作用下， 150.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  用于生物质底物选择性脱氧的双功能纳米颗粒-SILP催化剂（NPs @ SILP）†

  摘要：

  在开发用于生物质底物选择性脱氧的双功能催化剂的开发中，将钌纳米颗粒固定在酸性负载的离子液相（RuNPs @ SILP）上。RuNPs @ SILP在衍生自糠醛或5-羟甲基糠醛和丙酮的C 8-和C 9-底物的氢解脱氧和开环中具有高催化活性，选择性和可回收性。通过离子液体负载量调整SILP的酸度提供了一个分子参数，通过该分子参数可以控制RuNPs @ SILPs的催化活性和选择性，从而为形成不同类型的增值产品提供灵活的催化剂体系：环醚，伯醇或脂族醚。

  DOI：

  10.1039/c4sc02033b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 nickel catalysts 、 水 作用下， 90.0~120.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 生成 4-(四氢-呋喃-2-基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  除虫菊酯的研究 一些β-酮酯的合成

  摘要：

  报道了使用这些试剂以 1:3:3 的摩尔比从甲基酮、钠酰胺和碳酸二乙酯制备 β-酮酯的新方法。β-酮酯的产率接近于使用氢化钠作为缩合剂制备的产率。此外，一些环戊烯醇酮是由通过该程序合成的 β-酮酯制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.194

文献信息

• Enhancing the Catalytic Properties of Ruthenium Nanoparticle-SILP Catalysts by Dilution with Iron
  作者：Kylie L. Luska、Alexis Bordet、Simon Tricard、Ilya Sinev、Wolfgang Grünert、Bruno Chaudret、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00796

  日期：2016.6.3

  The partial replacement of ruthenium by iron (“dilution”) provided enhanced catalytic activities and selectivities for bimetallic iron–ruthenium nanoparticles immobilized on a supported ionic liquid phase ([email protected]). An organometallic synthetic approach to the preparation of [email protected] allowed for a controlled and flexible incorporation of Fe into bimetallic FeRu NPs. The hydrogenation

  用铁部分置换钌（“稀释”）可提高固定在负载型离子液相上的双金属铁-钌纳米粒子的催化活性和选择性（[电子邮件保护]）。制备[受电子邮件保护]的有机金属合成方法可实现将Fe受控且灵活地掺入双金属FeRu NP中。使用双金属[受电子邮件保护]氢化取代的芳族底物显示出高的催化活性和选择性，可以还原各种不饱和部分而芳环不饱和。双金属相的形成不仅导致氢化选择性的差异增强，而且在某些情况下甚至颠倒了官能团氢化的顺序。尤其是，
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Synthesis of 1‐Octanol and 1,1‐Dioctyl Ether from Biomass‐Derived Platform Chemicals
  作者：Jennifer Julis、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201203669

  日期：2012.8.20

  The happy medium: A new catalytic pathway for the synthesis of the linear primary C8 alcohol products 1‐octanol and dioctyl ether from furfural and acetone has been developed using retrosynthetic analysis. This opens a general strategy for the synthesis of medium‐chain‐length alcohols from carbohydrate feedstock.

  令人满意的介质： 使用逆合成分析方法开发了一种新的催化途径，可从糠醛和丙酮中合成线性伯C 8醇产物1-辛醇和二辛醚。这开启了从碳水化合物原料合成中链醇的一般策略。
• Total hydrogenation of bio-derived furans over supported Ru subnanoclusters prepared<i>via</i>amino acid-assisted deposition
  作者：Yang Qian、Ze-Jun Li、Xian-Long Du、Qi Zhang、Yi Zhao、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c9gc02943e

  日期：——

  deposition–precipitation strategy. The as-synthesized catalyst exhibits superior catalytic activity and selectivity for direct hydrogenation of industrially important furfural as well as a range of structurally diverse bio-based furanic compounds to their corresponding fully hydrogenated derivatives. An average turnover frequency (ATOF) value as high as 367 h−1 at 80 °C and 4 MPa H2 is obtained, which is the

  对于含呋喃的生物基原料的选择性加氢，开发一种减少贵金属使用量的高效，坚固的催化剂是非常需要的，这代表了石化资源的一种有吸引力且可持续的替代方法。在这里，我们描述了一种新型的分散在商业P25 TiO 2上的Ru分散的亚纳米簇（约0.50 wt％）通过简便有效的氨基酸辅助沉积沉淀策略获得的材料。合成后的催化剂对工业上重要的糠醛以及一系列结构多样的生物基呋喃化合物直接加氢成其相应的完全氢化的衍生物具有优异的催化活性和选择性。在80°C和4 MPa H 2下，平均周转频率（ATOF）值高达367 h -1是获得的，这是最高的报告值。该催化剂还显示出在80°C（52 mmol规模，周转数高达12 500）下进行的5个反应循环中稳定的糠醛总氢化。在动力学和结构表征方面，超小Ru团簇的关键性能主要来自不饱和表面Ru原子数量的增加和局部配位环境的变化。我们的工作强调了Ru团簇的亚纳米尺寸在推动高效且负担得起的生物基化学生产方法方面的重要性。
• Towards understanding the hydrodeoxygenation pathways of furfural–acetone aldol condensation products over supported Pt catalysts
  作者：R. Ramos、Z. Tišler、O. Kikhtyanin、D. Kubička

  DOI：10.1039/c5cy01422k

  日期：——

  furanic and ketonic groups, likely due to lower adsorption constraints. The higher acid character of the latter group of catalysts promotes dehydration and ring opening steps, thus enhancing the selectivity towards linear alcohols. Likewise, a significant increase in the extent of aldol condensation reactions was also observed with these catalysts, yielding longer carbon chain compounds. Based on this

  针对糠醛衍生化合物的增值，已经研究了使用负载型铂催化剂对糠醛-丙酮缩合产物进行加氢脱氧。在分批反应器中评估了SiO 2，Al 2 O 3，TiO 2，水滑石（HTC），β沸石，Al-SBA-15和WO 3 -ZrO 2等不同载体的催化性能的影响。在200°C和50 bar H 2下480分钟。使用的进料由糠醛-丙酮加合物（C 8 -C 19）的混合物组成，该混合物是在以前的实验中使用连续流反应器和水滑石作为催化剂而获得的。Pt / SiO 2除外，所有催化剂均显示出高的反应物转化率，特别是由于所有脂肪族C C键的氢化。但是，进一步氢化的程度（呋喃C C和酮C O键）受到限制，特别是当使用HTC和Al 2 O 3作为载体时。Pt / Al-SBA-15，Pt / WO 3 –ZrO 2显示出较高的Pt / TiO 2可及性和较小的Pt粒径与其他催化剂相比，Pt / Beta和Pt / Bet