(S)-4-溴-3-羟基丁酸甲酯 | 109462-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-溴-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: 1-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-bromoethanol
• 英文别名: methyl 4-bromo-3-hydroxybutyrate；(S)-4-bromo-3-hydroxybutanoic acid,methyl ester；4-bromo-3-hydroxybutyric acid,methyl ester；methyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate；methyl 4-bromo-3(S)-hydroxybutanoate
• CAS: 109462-45-5
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: MBBQAVVBESBLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-溴-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxy-4-iodobutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arbuzov process for the preparation of intermediates

  摘要：

  一种制备公式##STR1##化合物及其药用可接受盐的方法；其中X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，R.sub.1为氢、烷基、环烷基或芳基；包括以下步骤：（A）在有机溶剂中，在胺基或碱金属氢化物的存在下，将式##STR2##的化合物与式##STR3##或式##STR4##的化合物反应，形成具有式##STR5##的化合物；（B）将式IX的化合物加热至约100℃至约200℃的温度，形成式##STR6##的化合物；（C）用酸淬灭式VIII的化合物，提供式I的化合物。

  公开号：

  US05274155A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-β-lactone 、 三正丁基甲氧基锡 在 甲醇 作用下， 生成 (S)-4-溴-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• Process for producing optically active 4-halo-3-hydroxybutanoate
  申请人：——

  公开号：US20030134402A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  There are provided a polynucleotide sequence coding for an amino acid sequence capable of preferentially producing (S)-4-bromo-3-hydroxy-butanoate by asymmetrically reducing 4-bromo-3-oxobutanoate, A DNA construct having a promoter in operative linkage with the polynucleotide sequence, a recombinant vector containing the polynucleotide sequences a transformant, a recombinant vector and the like.

  提供了一个编码氨基酸序列的多核苷酸序列，能够通过不对称还原4-溴-3-氧代丁酸而优先产生（S）-4-溴-3-羟基丁酸，具有启动子与多核苷酸序列在操作连接的DNA构建物，含有多核苷酸序列的重组载体，一种转化体，一种重组载体等。
• Process for producing optically active-4-halo-3-hydroxybutanoate
  申请人：Asako Hiroyuki

  公开号：US20050019816A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  There are provided a polynucleotide sequence coding for an amino acid sequence capable of preferentially producing (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate by asymmetrically reducing 4-bromo-3-oxobutanoate, A DNA construct having a promoter in operative linkage with the polynucleotide sequence, a recombinant vector containing the polynucleotide sequence, a transformant, a recombinant vector and the like.

  提供了一个多核苷酸序列，编码一个能够优先产生(S)-4-溴-3-羟基丁酸的氨基酸序列，通过将4-溴-3-氧代丁酸不对称还原。该多核苷酸序列与启动子构成操作性连接的DNA构建物，重组载体含有该多核苷酸序列，转化体，重组载体等。
• Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones
  作者：Ikuya Shibata、Mitsuki Toyota、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00295a044

  日期：1990.4
• Intramolecular arbuzov process for the preparation of intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05274155A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A process for the preparation of compounds of formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor R.sub.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl; comprising the steps of: (A) reacting a compound of formula ##STR2## with a compound of formula ##STR3## or a compound of formula ##STR4## in the presence of an amine base or an alkali metal hydride in an organic solvent to form a compound having the formula ##STR5## (B) heating the compound of formula IX at a temperature of from about 100.degree. C. to about 200.degree. C., to form a compound of formula ##STR6## and (C) quenching the compounds of formula VIII with an acid provides the compounds of formula I.

  一种制备公式##STR1##化合物及其药用可接受盐的方法；其中X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，R.sub.1为氢、烷基、环烷基或芳基；包括以下步骤：（A）在有机溶剂中，在胺基或碱金属氢化物的存在下，将式##STR2##的化合物与式##STR3##或式##STR4##的化合物反应，形成具有式##STR5##的化合物；（B）将式IX的化合物加热至约100℃至约200℃的温度，形成式##STR6##的化合物；（C）用酸淬灭式VIII的化合物，提供式I的化合物。