2-(6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基)乙腈 | 853569-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基)乙腈
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-2-methylpyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 853569-73-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08061596
• 分子量: 162.191
• InChiKey: DIWPDBFUFFUPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基)乙腈 在 N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Pexacerfont; 8-(6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶基)-2,7-二甲基-N-[(1R)-1-甲基丙基]吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  The Development of a Robust Process for a CRF₁ Receptor Antagonist

  摘要：

  A scalable and robust process was developed for the preparation of pexacerfont (2), a pyrazolotriazine corticotropin-releasing factor receptor 1 antagonist (CRF1). The formation of the core hydroxypyrazolotriazine moiety was achieved through two consecutive cyclizations of a semicarbazide, employing reaction conditions that are significantly milder than those reported in the literature. Further conversion to the key chloropyrazolotriazine intermediate was accomplished through a novel catalytic process using phosphorous oxychloride as the chlorinating agent. The active pharmaceutical ingredient 2 was obtained in > 99.5% purity with a 68% overall yield for the six synthetic steps.

  DOI：

  10.1021/op100270u
• 作为产物：
  描述：

  3-(Chloromethyl)-6-methoxy-2-methylpyridine 、 氰化钠 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以91.4%的产率得到2-(6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDES DE PREPARATION DE PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2005051954A3

文献信息

• Process for the preparation of pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and intermediates thereof
  申请人：Sherbine P. James

  公开号：US20070161790A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides novel processes and intermediates for preparing corticotropin releasing factor (CRF) receptor antagonists having the structure below which are useful in treating CRF-related disorders such as anxiety and depression.

  本发明提供了一种制备皮质释放激素受体拮抗剂的新工艺和中间体，该拮抗剂具有以下结构，可用于治疗与皮质释放激素相关的疾病，如焦虑和抑郁症。
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 343-352
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7208596B2
  申请人：——

  公开号：US7208596B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• US7442792B2
  申请人：——

  公开号：US7442792B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB PHARMA CO

  公开号：WO2005051954A3

  公开（公告）日：2005-11-17