3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮 | 381248-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮
• 中文别名: 5-溴-1-苯基[2',3-二吡啶基]-6(1H)酮；3-溴-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-2-one；5'-bromo-1'-phenyl-[2,3'-bipyridin]-6'-(1'H)one；3-bromo-5-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one；3-bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one；3-Bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one；3-bromo-1-phenyl-5-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 381248-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: GSESXDVCGLBTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PERAMPANEL ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种新型制备3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啉-2-酮（通常称为帕拉帕内）的方法，其化学式为I。本发明还提供了一种新型的中间化合物VI及其制备方法。本发明还提供了帕拉帕内的纯化方法。

  公开号：

  WO2016147104A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢溴酸 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel

  摘要：

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289587

文献信息

• Copper(II)-Mediated [¹¹C]Cyanation of Arylboronic Acids and Arylstannanes
  作者：Katarina J. Makaravage、Xia Shao、Allen F. Brooks、Lingyun Yang、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00242

  日期：2018.3.16

  A copper-mediated method for the transformation of diverse arylboron compounds and arylstannanes to aryl-[11C]-nitriles is reported. This method is operationally simple, uses commercially available reagents, and is compatible with a wide variety of substituted aryl- and heteroaryl substrates. This method is applied to the automated synthesis of high specific activity [11C]perampanel in 10% nondecay-corrected

  报道了一种铜介导的方法，用于将各种芳基硼化合物和芳基锡烷转变为芳基-[ 11 C]-腈。该方法操作简单，使用可商购的试剂，并且与多种取代的芳基和杂芳基底物兼容。此方法适用于以10％未​​经衰减校正的放射化学产率（RCY）的方式自动合成高比活[ 11 C] per喃。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016132343A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。
• Virtually Instantaneous, Room-Temperature [¹¹C]-Cyanation Using Biaryl Phosphine Pd(0) Complexes
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Michael S. Placzek、Stephen L. Buchwald、Jacob M. Hooker

  DOI：10.1021/ja512115s

  日期：2015.1.21

  A new radiosynthetic protocol for the preparation of [(11)C]aryl nitriles has been developed. This process is based on the direct reaction of in situ prepared L·Pd(Ar)X complexes (L = biaryl phosphine) with [(11)C]HCN. The strategy is operationally simple, exhibits a remarkably wide substrate scope with short reaction times, and demonstrates superior reactivity compared to previously reported systems

  已开发出一种用于制备 [(11) C] 芳基腈的新放射合成协议。该过程基于原位制备的 L·Pd(Ar)X 配合物（L = 联芳基膦）与 [(11)C]HCN 的直接反应。该策略操作简单，表现出非常广泛的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，以高放射化学效率制备了多种含 [(11) C] 腈的药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20160039759A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to processes for the preparation of perampanel and its intermediates.

  本发明涉及制备帕兰非平及其中间体的过程。
• CRYSTAL OF 1,2-DIHYDROPYRIDINE COMPOUND (TYPE IV)
  申请人：Urawa Yoshio

  公开号：US20090088574A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A crystal of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one characterized in having a diffraction peak at a diffraction angle (2θ±0.2°) of 15.4° in a powder X-ray diffraction or others.

  在粉末X射线衍射或其他实验中，3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮晶体具有在衍射角度（2θ±0.2°）为15.4°处的衍射峰。