3-溴-1-苯基-丁-3-烯-1-醇 | 87763-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-苯基-丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-Bromo-1-phenyl-3-buten-1-ol；3-bromo-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 87763-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: WFXZZLBHGCWGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基-丁-3-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 tin hydride reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳基从硅迁移到碳来合成联芳基

  摘要：

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。

  DOI：

  10.1021/ol005661f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-methylene-5-phenyl-1-oxa-2-silacyclopentane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 溴 作用下， 生成 3-溴-1-苯基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Unusual Pt-catalyzed stereo and regioselective intramolecular hydrosilylation of propargyl alcohols to (E,E)-1,6-dioxa-2,7-disila-3,8-ecidienes

  摘要：

  Stereo- and regioselective functionalization of propargyl alcohols have been achieved via intramolecular hydrosilylation reaction promoted by solvated Pt-atoms. (C) 1998 Elsevier Science S.A.. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00638-x

文献信息

• A Copper Catalyst with a Cinchona-Alkaloid-Based Sulfonamide Ligand for Asymmetric Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenyl Oximes
  作者：Xi-Tao Li、Qiang-Shuai Gu、Xiao-Yang Dong、Xiang Meng、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201804315

  日期：2018.6.25

  A copper‐catalyzed asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oxime and Togni's reagent has been successfully developed, thereby providing straightforward access to CF3‐containing isoxazolines bearing α‐tertiary stereocenters with excellent yield and enantioselectivity. The key to success is the rational design of cinchona‐alkaloid‐based sulfonamides as neutral/anionic hybrid ligands to

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。
• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• Indium mediated allylation and propargylation reactions of dimethyl acetals and ketals
  作者：Jin Sun Kwon、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00042-9

  日期：2001.3

  Indium mediated allylation and propargylation reactions of acetals and ketals with various allyl or propargyl bromides in aqueous media successfully provided the corresponding homoallylic or homopropargylic (and allenylic) alcohol, respectively, in moderate to good yields. Highly chemoselective allylation is also described. The ketal and aryl acetal could be selectively allylated over the aliphatic

  缩醛和缩酮与各种烯丙基或炔丙基溴在水介质中的铟介导的烯丙基化和炔丙基化反应分别以中等至良好的收率成功提供了相应的均烯丙基或均炔丙基（和烯丙基）醇。还描述了高度化学选择性的烯丙基化。缩酮和芳基缩醛可以选择性地烯丙基化在脂肪族缩醛上，收率为80-84％。
• Preference of 4-<i>exo</i> Ring Closure in Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Vinyl Bromides with Alcohols
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja072793w

  日期：2007.7.1

  2-methyleneoxetanes in good to excellent yields via a 4-exo ring closure. The configuration of the CC bond was nicely retained. This methodology was then successfully extended to the cyclization in 5-exo, 6-exo, and even 6-endo modes. Moreover, the competition experiments revealed that 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes of cyclization. On the other hand, the corresponding Pd(0)-catalyzed

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。
• TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene
  作者：Linjie Li、Xianwei Sun、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06270e

  日期：——

  A TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination reaction of dienyl alcohol with aldehyde has been developed to construct a unique cis-E THP shown as the A ring in (−)-exiguolide and the B ring in bryostatins.

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。