3-溴-1-苯基-1H-吡唑 | 50877-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-1-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-bromo-1-phenylpyrazole
• CAS: 50877-46-8
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: DNNFZHXAVGUVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.5193 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基-1H-吡唑 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(9-methyl-6-morpholino-2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-9H-purin-8-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] PURINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了在治疗神经系统疾病中有用的化合物。这些化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021247841A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-溴吡唑 在 copper(l) iodide 、 potassium acetate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-溴-1-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] PURINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了在治疗神经系统疾病中有用的化合物。这些化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021247841A1

文献信息

• Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Taehoon Kim、Stefan J. McCarver、Chulbom Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800699

  日期：2018.3.19

  highly efficient method for nickel‐catalyzed C−N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles. This technology provides generic access to a broad range of N‐aryl and N‐heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy‐transfer mechanism wherein C−N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。
• Unveiling N-Fused Nitreniums as Potent Catalytic Photooxidants
  作者：Samim Sohel Rana、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/jacs.3c12606

  日期：2024.2.14

  hitherto-unknown facet of catalytic photooxidant capability of nitrenium cations is reported herein. The fundamental limitation of inability of the traditional and reported nitreniums to achieve the excited-state redox potential beyond +2.0 V (vs Ag/AgCl), the primary requirement for a powerful photooxidant, is addressed in this work by developing a structurally unique class of N-fused nitrenium cations, with

  本文报道了氮阳离子催化光氧化能力的迄今为止未知方面的第一个例子。传统和已报道的氮化合物无法实现超过 +2.0 V 的激发态氧化还原电位（相对于 Ag/AgCl），这是强效光氧化剂的主要要求，这一根本限制在本工作中通过开发一类结构独特的氮化合物来解决。 N-稠合氮阳离子，所需的结构工程涉及通过氮位点上的环稠合进行广泛的π-共轭，这使得LUMO能量显着降低并且在激发态下易于还原（激发态氧化还原电位高达+2.5 V与 Ag/AgCl 相比），通过产生的自由基的有效离域/稳定来促进。这一发现为发现氮阳离子除路易斯酸度之外的新颖且有用的（光）催化特性开辟了一条新途径。
• Diaminomethylation of Pyrazoles
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Svitlana Shishkina、Eduard B. Rusanov、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/ejoc.202400479

  日期：2024.8.26

  N-Alkyl(aryl)pyrazoles react with silylformamidine that exists in an equilibrium with its carbene form via migration of the trimethylsilyl group from the carbon to nitrogen atom inserting at C−H group in 5th position. N-Alkyl(aryl)pyrazoles featuring substituents such as Br, CN and NO2 readily afford the corresponding aminals.

  N-烷基（芳基）吡唑与甲硅烷基甲脒反应，甲脒通过三甲基甲硅烷基从碳原子迁移到插入第 5位CH 基团的氮原子，与其卡宾形式保持平衡。具有诸如Br、CN和NO 2等取代基的N-烷基(芳基)吡唑很容易提供相应的缩醛胺。
• Mass spectrometry of halo-pyrazolium salts
  作者：Elfinn Larsen、Helge Egsgaard、Umesh C. Pande、Mikael Begtrup

  DOI：10.1002/oms.1210180203

  日期：1983.2

  AbstractEleven halogen substituted 1‐methyl‐2‐phenylpyrazolium bromides or chlorides were investigated by field desorption, field ionization, and electron impact mass spectrometry. Dealkylation was found to be the predominant thermal decomposition. An exchange between covalent and ionic halogen prior to dealkylation was observed and is discussed in detail.
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2019023468A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.