(1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-cytosine | 318513-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-cytosine
• 英文别名: (+/-)-1-(4-β-hydroxycyclopent-2-ene-1-β-yl)cytosine；4-amino-1-[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 318513-84-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: WCWOTXAMQZZDJF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-cytosine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'S)-1-(2',3',4'-trihydroxycyclopent-1'-yl)-1H-cytosine
  参考文献：
  名称：

  碳环5'-降胞苷（5'-降碳素）

  摘要：

  （1'的制备- [R，2'小号，3' - [R，4'小号）-1-（2'，3'，4'- trihydroxycyclopent -1'-基）-1- ħ -胞嘧啶（5'-norcarbodine ，（3）已从（+）-（1 R，4 S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯（4）和胞嘧啶分两步正式实现。还报道了使用4（即7）的对映异构体的3（即6）的L样对映体。在评估3和6对多种病毒的抗病毒潜力时，化合物3 被发现对爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370558
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 、 胞嘧啶 在 三苯基膦钯 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(1R,4S)-1-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-1H-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonomethoxy carbocyclic nucleosides and nucleotides

  摘要：

  公式I或公式II的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢、羟基、氯、氟、溴或有1至5个碳原子的有机取代基，选自具有1至4个碳原子的烃基茎的酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基; R.sup.3和R.sup.4分别是氢，或有1至12个碳原子的有机膦酸酯取代基，选自烷基、烯基、芳基和芳基烷基; B是从嘧啶、嘌呤、三嗪、去氧嘌呤和三唑组成的异环族，通过其环氮原子连接，可选地取代有1至3个取代基，选自羟基、巯基、氨基、双氨基、氟、氯、溴、碘、C.sub.1至C.sub.3烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基;以及其药学上可接受的酸盐、金属盐和胺盐。本发明的组合物可用于抗病毒药物等用途。

  公开号：

  US05744600A1

文献信息

• Carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0369409B1

  公开（公告）日：1995-01-04