11-hydroxy-3-aza-1(2,7)-naphthalena-7(1,3)-benzenacyclododecaphan-2-one | 852540-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-hydroxy-3-aza-1(2,7)-naphthalena-7(1,3)-benzenacyclododecaphan-2-one
• CAS: 852540-95-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: GRDMTZXXKYNILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-3-aza-1(2,7)-naphthalena-7(1,3)-benzenacyclododecaphan-2-one 、 dTDP-vicenisamine 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Approach to Unnatural Glycosides with Diverse Aglycon Scaffolds Using Glycosyltransferase VinC

  摘要：

  Glycosyltransferase VinC was explored for a construction of glycoside libraries using dTDP-vicenisamine and structurally unrelated unnatural aglycons, and new unnatural vicenisaminides were successfully constructed. Structural elements of aglycon recognition by VinC were proposed by modeling studies and were confirmed by the success of transglycosylation upon a designed aglycon.

  DOI：

  10.1021/ja042848j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 199.83h， 生成 11-hydroxy-3-aza-1(2,7)-naphthalena-7(1,3)-benzenacyclododecaphan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Approach to Unnatural Glycosides with Diverse Aglycon Scaffolds Using Glycosyltransferase VinC

  摘要：

  Glycosyltransferase VinC was explored for a construction of glycoside libraries using dTDP-vicenisamine and structurally unrelated unnatural aglycons, and new unnatural vicenisaminides were successfully constructed. Structural elements of aglycon recognition by VinC were proposed by modeling studies and were confirmed by the success of transglycosylation upon a designed aglycon.

  DOI：

  10.1021/ja042848j

文献信息

• Aglycon switch approach toward unnatural glycosides from natural glycoside with glycosyltransferase VinC
  作者：Atsushi Minami、Katsumi Kakinuma、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.083

  日期：2005.9

  New aglycon switch approach using glycosyltransferase VinC was explored to create unnatural glycosides from natural glycoside in one-pot reaction. This aglycon switch comprises from two reactions, where NDP-vicenisamine generated in situ from natural glycoside vicenistatin and NDP by the reverse reaction is transferred to the targeted additional aglycons to form unnatural vicenisaminides by the forward reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.