2E,5E,10-undecatrien-1-oic acid methyl ester | 57467-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2E,5E,10-undecatrien-1-oic acid methyl ester
• 英文别名: trans-Undecatrien-2,5,10-saeure-1-methylester；undeca-2t,5t,10-trienoic acid methyl ester；2,5,10-Undecatrienoic acid, methyl ester；methyl (2E,5E)-undeca-2,5,10-trienoate
• CAS: 57467-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OLNCJUGHZDSIAP-ZDVGBALWSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,5E,10-undecatrien-1-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) Tris-(3-methyl-4,6-heptadien-1-yl)aluminium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2E,5E,10-undecatrien-1-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 2, 5, 10-undecatrienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00930161

文献信息

• Oxidation of polyunsaturated ethers and esters by molecular oxygen catalyzed by palladium salts
  作者：G. A. Dzhemileva、V. N. Odinokov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00957937

  日期：1983.2
• Insect pheromones and their analogs III. Synthesis of the sex attractants of some Lepidoptera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、L. A. Volkova、V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00564886

  日期：——

  aldehydes with methyl 11-bromoundecanoate (I) by the Wittig reaction. To obtain compound (I) from methyl undeca-2E,5E,10-trienoate or methyl undeca-10-enoate we used hydroboration according to Brown followed by hydrogenation and bromination of the alcohol obtained. The advantage of this method is the use as starting materials of esters of unsaturated acids readily obtained by the homogeneous catalytic co-oligomerization

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。
• Synthesis and transformations of 2, 5, 10-undecatrienoic acid
  作者：O. S. Vostrikova、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00930161

  日期：1975.9