(S)-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran | 88509-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran
• 英文别名: 1-[7-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-1-benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 88509-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OECGUZXORZTNIH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  377.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran 、 异丙胺 生成 (-)-Befunolol
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, JUN;NAKANISHI, TERUO;KIMURA, KAZUHIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 (R)-缩水甘油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.7%的产率得到(S)-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.

  摘要：

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1399

文献信息

• Process for preparing optically active (S)-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran and salts thereof
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0089037A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  [S]-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran (SEBF) is prepared by subjecting 2-acetyl-7-hydroxybenzofuran and [R]-glycidol to dehydration condensation in an inert organic solvent in the presence of triphenylphosphine and a dialkyl azodicarboxylate. The [S]-(+)-2-actyl-7-(2,3-epoxypropoxy) benzofuran can be easily converted into [S]-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy) benzofuran ([S]-befunolol) or salts thereof which are useful as a β-adrenergic blocking agent, by reacting it with isopropylamine.

  [S]-(+)-2-乙酰基-7-(2,3-环氧丙氧基)苯并呋喃（SEBF）是在三苯基膦和偶氮二甲酸二烷基酯存在下，通过在惰性有机溶剂中使 2-乙酰基-7-羟基苯并呋喃和[R]-缩水甘油脱水缩合而制备的。通过与异丙胺反应，[S]-(+)-2-乙酰基-7-(2,3-环氧丙氧基)苯并呋喃可以很容易地转化为[S]-2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃（[S]-倍福洛）或其盐，后者可用作β-肾上腺素能阻断剂。
• Nakano, Jun; Mimura, Mitsuo; Hayashida, Mitsuo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1975 - 1978
  作者：Nakano, Jun、Mimura, Mitsuo、Hayashida, Mitsuo、Kimura, Kazuhiko、Nakanishi, Kazukiho

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, JUN;MIMURA, MITSUO;HAYASHIDA, MITSUO;KIMURA, KAZUHIKO;NAKANISHI, +, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 1975-1978
  作者：NAKANO, JUN、MIMURA, MITSUO、HAYASHIDA, MITSUO、KIMURA, KAZUHIKO、NAKANISHI, +

  DOI：——

  日期：——
• HAKAHO, URU;NAKANISI, TEHRUO;KIMURA, KADZUXIKO
  作者：HAKAHO, URU、NAKANISI, TEHRUO、KIMURA, KADZUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, JUN;NAKANISHI, TERUO;KIMURA, KAZUHIKO
  作者：NAKANO, JUN、NAKANISHI, TERUO、KIMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——