乙酸,[(2-乙酰基-7-苯并呋喃基)氧代]-,乙基酯 | 105641-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸,[(2-乙酰基-7-苯并呋喃基)氧代]-,乙基酯
• 英文名称: (2-acetylbenzo[b]furan-7-yloxy)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-acetyl-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetate
• CAS: 105641-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: GCMAZVWRFYNMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0-106.0 °C
• 沸点：
  380.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[(2-乙酰基-7-苯并呋喃基)氧代]-,乙基酯 在 氯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2-Acetyl-4-chlorosulfonyl-benzofuran-7-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到乙酸,[(2-乙酰基-7-苯并呋喃基)氧代]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2398

  日期：——

  Various benzo[b]futran derivatives with a carboxymethylsulfamoyl group were prepared and evaluated for aldose reductase-inhibitory potency. Most of the compounds displayed significant inhibitory activities (IC50, 10-8-10-7M). Among the test compounds, the compounds having a carboxymethylsulfamoyl group at the 3- or 4-position exhibited the greatest inhibitory potency. Structure-activity trends of the tested compounds are discussed.

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。
• Benzofuran derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0187387A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  A benzofuran derivative having the general formula (I): wherein R' is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R' is acetyl group, ethy group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazcrndine-4-yl group, R4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzyloxy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: -OR6, wherein R6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R4 and R5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a parmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldoe reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complication.

  具有通式(I)的苯并呋喃衍生物： 其中 R'是氢原子、未取代或被卤素原子或烷氧基取代的苄基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R2 是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R'是乙酰基、乙基、羧基或 4-甲基-2,5-二氧代咪唑啉-4-基、R4 是氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 1 至 9 个碳原子的烷氧基、羧基甲氧基、硝基、乙酰氨基、未取代或被卤素原子取代的苄氧基、硝基或烷氧基或具有以下式子的基团：-OR6，其中 R6 是具有 2 至 4 个碳原子的烯基或具有 2 至 3 个碳原子并带有卤素原子、氰基或氧基的烷基，R5 是氢原子或与 R4 一起的亚甲基二氧基，n 是 1 或 2、和未取代或取代的 N-羧甲基氨基磺酰基，R4 和 R5 连接在苯并呋喃环的 3-位、4-位、5-位、6-位或 7-位，或其无毒盐，以及制备方法和含有上述物质的药物组合物。 本发明的化合物具有强大的醛还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，可用于治疗糖尿病并发症。
• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2398-2405
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Reina Kobayashi、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b503615a

  日期：——

  Variable benzo[b]furan derivatives having (E)- and (Z)-2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl groups at the 2-, 4- and 5-positions and a carboxylpropoxy or (1-phenyl)ethoxy group at the 7-position were prepared to find novel and selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists. (E)-2-(2-Diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4v) showed selective inhibition to the human BLT2 receptor (hBLT2). On the other hand, (E)-2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (7v) inhibited both human BLT1 receptor (hBLT1) and hBLT2. The (E)-2-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group lay on approximately the same plane as the benzo[b]furan ring, whereas the (E)-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group had the torsion angle (45.7°) from the benzo[b]furan ring plane. However, the (Z)-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans were inactive. The inhibitory activity depended on the conformation of the 2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl group.

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。