1-(4-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 192381-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-7-methoxybenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-4-bromo-7-methoxybenzo[b]furan；2-acetyl-4-bromo-7-methoxybenzofuran；1-(4-Bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-1-ethanone；1-(4-bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 192381-08-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: SQOGUSCBWCVSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-Bromo-2-ethyl-7-methoxy-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  NaBH 3 CN-TMSCl对酰基苯并[b]呋喃，芳香族醛和酮的还原性，选择性脱氧

  摘要：

  芳香醛，酮和酰基苯并[b]呋喃已用氰基硼氢化钠和温和的亲电子试剂三甲基氯硅烷进行了还原脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01519-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-甲氧基苯并呋喃 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(4-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  选择性PDE4抑制是通过芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与罗利普兰（rolipram）等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDE时表现出选择性。

  公开号：

  US20070254913A1

文献信息

• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DU PYRAZOLE INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004094411A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  通过芳基和杂环芳基吡唑化合物实现选择性PDE4抑制。与罗利普兰等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDEs方面表现出选择性。
• Synthesis and biological activities of novel furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-one derivatives
  作者：Kumiko Ando、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Hidemitsu Nakajima、Tadayoshi Takeuchi、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b614510h

  日期：——

  A novel seven-membered lactam formation method has been established by intramolecular ring closure reaction of 4-bromo-(E)-3-[(2-alkylvinyl)carbonylamino]benzo[b]furans under Heck coupling conditions. A number of furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-ones, tricyclicbenzo[b]furans, have been prepared by this method and evaluated for their leukotriene B(4) (LTB(4)) receptor and poly(ADP-ribose)polymerase-1

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。
• Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b411286e

  日期：——

  (E)-2-Acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4b) with a characteristic conformation and (E)-2-(2-morpholinocarbo-1-methylvinyl)-7-ethoxycarbopropoxybenzo[b]furan ((E)-3b) were prepared and evaluated for their leukotriene B4 (LTB4) antagonistic activity. Compound 4b showed potent antagonistic activity against human BLT1 and BLT2 receptors. Compound (E)-3b displayed selective BLT2 receptor antagonistic activity. Both compounds were inactive to cysteinyl LT receptors.

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Hopper Allen

  公开号：US20090221661A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  选择性PDE4抑制是由芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与如Rolipram等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类别的PDE方面表现出选择性。