1-(7-甲氧基-4-硝基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 83767-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(7-甲氧基-4-硝基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: Acetyl-2 methoxy-7 nitro-4 benzofuranne
• 英文别名: 4-nitro-2-acetyl-7-methoxybenzofuran；2-acetyl-7-methoxy-4-nitrobenzo[b]furan；2-acetyl-7-methoxy-4-nitrobenzofuran；1-(7-methoxy-4-nitro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 83767-16-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: AVPIFKNKZZATNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-甲氧基-4-硝基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~26.0 ℃ 、11.6 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-(2-acetyl-7-methoxybenzofuran-4-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-甲氧基苯并呋喃 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.9%的产率得到1-(7-甲氧基-4-硝基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• Antibacterial activity and polarographic half-wave reduction potential of 2-nitrobenzo(b)furans.
  作者：YOSHITAKA OHISHI、KIYOSHI KURIYAMA、YOSHIO DOI、TERUO NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.2854

  日期：——

  The antibacterial activities of a series of 2-nitrobenzo [b] furan derivatives against St. aureus, B. subtilis, E. coli, Sal. typhimurium, Sal. enteritidis, Sh. flexneri, Pr. vulgaris or Ps. aeruginosa were determined in vitro. Most of the compounds showed considerable activities against the bacteria except Pr. vulgaris and Ps. aeruginosa and one of them was about 30 times as active as nitrofurantoin against St. aureus. Mono- and dimethoxy derivatives (2a, 3a, 4a, 5f) were the most active. The polarographic half-wave potentials (E1/2) of the 2-nitrobenzo [b] furans at pH 7 were in a narrow range of -0.450±0.04 V, whereas the E1/2 values of regioisomeric nitrobenzo [b] furans were more negative (-0.560--0.726 V). In the case of 2-nitrobenzo [b] furans, substituent (s) on the benzene ring had little influence on the reduction potential of the 2-nitro group, whereas the antibacterial activity depended markedly on the substituent group (s).

  一系列2-硝基苯并[b]呋喃衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肠炎沙门氏菌、弗氏志贺菌、普通变形杆菌或铜绿假单胞菌的抗菌活性在体外被测定。大多数化合物对这些细菌显示出显著的活性，除了普通变形杆菌和铜绿假单胞菌，它们中的一种对金黄色葡萄球菌的活性大约是呋喃西林的30倍。单甲氧基和二甲氧基衍生物（2a, 3a, 4a, 5f）最为活跃。在pH 7时，2-硝基苯并[b]呋喃的极谱半波电位（E1/2）在一个狭窄的范围内，为-0.450±0.04 V，而区域异构的硝基苯并[b]呋喃的E1/2值更为负（-0.560至-0.726 V）。对于2-硝基苯并[b]呋喃来说，苯环上的取代基对2-硝基基团的还原电位几乎没有影响，然而抗菌活性明显取决于取代基团。
• [EN] 6-AMINO-1H-INDAZOLE AND 4-AMINOBENZOFURAN COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE 6-AMINO-1H-INDAZOLE ET DE 4-AMINOBENZOFURANE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004009557A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., aminoindazole and aminobenzofuran analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I and II: wherein R1, R2, R3, R4, R7 and R8 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新化合物实现的，例如氨基吲唑和氨基苯并呋喃类似物。本发明的化合物属于以下的式子I和II：其中R1、R2、R3、R4、R7和R8如本文所定义。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs memory 29
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20040087584A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., aminoindazole and aminobenzofuran analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I and II: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  PDE4的抑制可以通过新化合物如氨基吲唑和氨基苯并呋喃类似物来实现。本发明的化合物属于I和II式：其中R1、R2、R3、R4、R7和R8的定义如本文所述。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs
  申请人：Schumacher A. Richard

  公开号：US20070123570A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., aminoindazole and aminobenzofuran analogs, The compounds of the present invention are of Formulas I and II: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如氨基吲唑和氨基苯并呋喃类似物。本发明的化合物为I和II式：其中R1，R2，R3，R4，R7和R8如此定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS, INCLUDING AMINOINDAZOLE AND AMINOBENZOFURAN ANALOGS
  申请人：SCHUMACHER Richard A.

  公开号：US20100093806A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., aminoindazole and aminobenzofuran analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I and II: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新化合物实现的，例如氨基吲唑和氨基苯并呋喃类似物。本发明的化合物为I和II式：其中R1、R2、R3、R4、R7和R8如定义所述。