5,5-二硫代双(1-甲基四唑) | 62671-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5-二硫代双(1-甲基四唑)
• 英文名称: bis (1-methyl-(1H)-tetrazol-5-yl)-disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)disulfane；5,5'-Dithiobis(1-methyltetrazole)；1-methyl-5-[(1-methyltetrazol-5-yl)disulfanyl]tetrazole
• CAS: 62671-38-9
• 化学式: C₄H₆N₈S₂
• 分子量: 230.277
• InChiKey: FOTIRCKWBGLFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  494.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二硫代双(1-甲基四唑) 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-(1H)-tetrazol-5-yl sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(Alkyl and Aryl)thio-2-isocephems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s127
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 碘 作用下， 生成 5,5-二硫代双(1-甲基四唑)
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Henke-Stark, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>124, p. 275

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 偶氮二异丁腈 、 5,5-二硫代双(1-甲基四唑) 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [4S-[4α,5α(E)]]-4-(hydroxymethyl)-5-(1-pentadecenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• KIO₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction: sulfenylation of phenol and arylamine derivatives in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Tiao Huang、Min Liang、Mingshu Wu、Qiang Lin

  DOI：10.1039/c8ob02800a

  日期：——

  A metal-free direct sulfenylation of phenol and arylamine derivatives with various heterocyclic thiols and thiones using a cross dehydrogenative coupling protocol in water at room temperature has been developed. In addition, this chemical method has several advantages including odorless sulfur sources, good functional group tolerance, green solvent, and mild conditions, making it more environmentally

  已经开发出在室温下使用交叉脱氢偶联方案在苯酚和芳基胺衍生物与各种杂环硫醇和硫酮之间进行无金属的直接亚磺酰化反应。另外，该化学方法具有许多优点，包括无味的硫源，良好的官能团耐受性，绿色溶剂和温和的条件，使其更加环保。
• Regioselective Sulfenylation of α′-CH₃ or α′-CH₂ Groups of α,β-Unsaturated Ketones with Heterocyclic Thiols
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03290

  日期：2018.3.2

  A rare regioselective sulfenylation of α′-CH3 or α′-CH2 bonds adjacent to α,β-unsaturated ketones using dimethyl sulfoxide as an oxidant and a substoichiometric amount of aq HI as an additive is described. This methodology employs a strong acid such as aq HI or iodine and exhibits a high regioselectivity without undergoing conjugate addition, which is difficult to achieve under the cross dehydrogenative

  α'-CH的一个罕见的区域选择性亚磺酰3或α'-CH 2个邻近于α键，使用二甲基亚砜作为氧化剂和水溶液HI作为添加剂的亚化学计量量β不饱和酮进行说明。该方法采用强酸，例如HI水溶液或碘，并且在不进行共轭加成的情况下表现出高的区域选择性，这在交叉脱氢偶联方法下难以实现。
• 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05663164A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Novel 1-dethia-2-thia-cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of ##STR2## Ra is an organic radical, R.sub.i and R.sub.j are individually selected from the group consisting of hydrogen, aliphatic, aromatic and heterocycle or taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted cycle or R.sub.b NH--, R.sub.b is optionally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl, R.sub.1 and --COM are as defined in the specification, R.sub.4 is hydrogen or methoxy, n.sub.2 is 0, 1 or 2 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts in racemic or optically active form having antibiotic activity and their preparation and novel intermediates.

  1-德西亚-2-硫代头孢菌素酸衍生物的新颖式样的分子式为##STR1## 其中R选自##STR2## Ra是有机基团，R.sub.i和R.sub.j分别选自氢、脂肪、芳香和杂环的群，或者与它们附着的氮原子一起形成一个可选取代的环，或者R.sub.b NH--，R.sub.b是可选取代的碳环或杂环芳基，R.sub.1和--COM如规范所定义，R.sub.4是氢或甲氧基，n.sub.2为0、1或2，它们的无毒、药用可接受的酸盐以拉丁或光学活性形式具有抗生素活性，并且它们的制备和新颖中间体。
• Redox chemistry between graphene oxide and mercaptan
  作者：Deqin Fan、Chao Zhang、Junpo He、Rong Hua、Yang Zhang、Yuliang Yang

  DOI：10.1039/c2jm33467d

  日期：——

  We report here redox reactions between graphene oxide (GO) and mercaptans, which reduces GO to reduced graphene oxide (RGO) and oxidizes mercaptans into disulfides. The reduction processes of GO using various mercaptans as the reducing agents are investigated through XPS, TGA, FT-IR, Raman and EA analysis. The degree of reduction of RGO depends on molecular structure of mercaptans and is controlled by the reaction time. The redox reaction is also employed to oxidize mercaptans into disulfides in medium to high yields under moderate conditions. The mechanism of the redox reaction may involve nucleophilic ring opening of oxirane on GO by alkylthio moiety, followed by addition of another alkylthio group, leaving the resulting disulfide. The reduction of the hydroxy group could be more complex, involving both radical and anionic processes.

  我们在此报告石墨烯氧化物（GO）与巯基化合物之间的氧化还原反应，该反应将GO还原为还原石墨烯（RGO），并将巯基化合物氧化为二硫化物。我们通过XPS、TGA、FT-IR、拉曼光谱和元素分析等方法研究了使用不同巯基化合物作为还原剂的GO还原过程。RGO的还原程度依赖于巯基化合物的分子结构，并受到反应时间的控制。该氧化还原反应还用于将巯基化合物在中等至高产率的条件下氧化为二硫化物。氧化还原反应的机制可能涉及烷基硫基部分对GO上环氧化物的亲核开环反应，接着加入另一个烷基硫基团，最终生成二硫化物。羟基的还原可能更复杂，涉及自由基和阴离子过程。
• Preparative Synthesis of 1,3-Dialkyltetrazolium-5-thiolates from 1-Alkyltetrazole-5-thiols
  作者：Tsunehisa Hirashita、Suguru Murakami、Takuo Shoji、Hideaki Kurabayashi、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20210312

  日期：2021.12.15

  Mesoionic 1,3-dialkyltetrazolium-5-thiolates can be prepared in good yields by alkylation of 1-alkyltetrazole-5-thiols with secondary alcohols in concentrated sulfuric acid. The thiolates are transformed into the corresponding olates through S-alkylation followed by hydrolysis. The olates were found to be liquid at room temperature and to work effectively as polar solvents. The use of a smaller amount

  介离子 1,3-二烷基四唑鎓-5-硫醇盐可以通过在浓硫酸中用仲醇对 1-烷基四唑-5-硫醇进行烷基化来制备，产率很高。硫醇盐通过S-烷基化和水解转化为相应的醇盐。发现油酸盐在室温下为液体并且可有效用作极性溶剂。少量硫酸的使用导致了截然不同的产品；主要产物是由 1,2-二甲基乙烯连接的S-桥二聚体。