奥替溴铵 | 26095-59-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 奥替溴铵
• 中文别名: 异雄酮.异雄酮；N,N-二乙基-N-甲基-2-[[4[[2-(辛基)苯甲酰]氨基]苯甲酰]氧基]乙烷铵溴化物；奥替溴胺
• 英文名称: otilonium bromide
• 英文别名: otilonium；octylonium bromide；N-[4-[2-[diethyl(methyl)azaniumyl]ethoxycarbonyl]phenyl]-2-octoxybenzenecarboximidate;hydrobromide
• CAS: 26095-59-0
• 化学式: Br*C₂₉H₄₃N₂O₄
• 分子量: 563.575
• InChiKey: VWZPIJGXYWHBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

药理作用

奥替溴铵是一种解痉挛和抗胆碱药物，商品名为斯巴敏。该药物能调节肠道平滑肌细胞外和细胞内钙池之间的钙流动，对消化道平滑肌具有选择性和强烈的解痉挛作用。适用于所有因运动功能亢进、不同原因及部位引起的以及由于平滑肌纤维病理性萎缩导致的痉挛反应，尤其用于治疗消化道远端肠易激综合征（IBS）或痉挛性疼痛、结肠痉挛、胃肠炎、胃、十二指肠及食道疾病，内窥镜检查准备等。实验数据显示，口服药物后被吸收的部分很少，并且大多数通过胆道随大便排出体外。

毒理研究

• 急性毒性：大鼠和狗的非致死剂量分别为1500mg/kg和1000mg/kg。
• 慢性毒性：连续180天口服11.44mg/kg奥替溴铵，血液生化和组织学检查未发现异常变化。
• 致畸毒性：在大鼠和家兔实验中，在11.44mg/kg剂量下无胚胎毒性和致畸毒性。
• 基因突变：大量实验显示没有致突变作用。

不良反应

奥替溴铵在治疗剂量下不会引起副作用，也不会引起阿托品样作用。

注意事项

青光眼、前列腺肥大、幽门狭窄、孕妇及哺乳期妇女以及对奥替溴铵过敏的患者应慎用。

生物活性

Otilonium Bromide是一种抗毒蕈碱药物。

靶点

• mAChR

体外研究

奥替溴铵是一种季铵类化合物，具有对胃肠道末梢选择性解痉挛活性，主要是通过直接心肌溶解性能发挥作用。该药物可以改变肠道平滑肌细胞内外钙离子库的离子流量，但由于其吸收性较差，只能局部发挥药效，不具有系统效果。

用途

治疗胃肠痉挛

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 奥替溴铵
  参考文献：
  名称：

  一种奥替溴胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥替溴胺的制备方法，属于药物制备技术领域。本发明的一种奥替溴胺的制备方法，首先是由水杨酸甲酯和1‑溴辛烷通过醚化反应制备得到中间体1、接着通过脱脂反应制备得到中间体2，再由中间体2和氯化亚砜通过酰氯化反应制备得到中间体3；然后由盐酸普鲁卡因通过酸碱中和制备得到中间体4；再由中间体3和中间体4通过成酰胺反应制备得到中间体5；最后中间体5和溴甲烷通过成盐反应制备得到奥替溴胺。本发明的制备方法工艺成熟，适合工业化生产，且产物纯度高(≥99.0％)、收率好(80％以上)。

  公开号：

  CN115677525A

文献信息

• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012035055A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular Itk activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体地，该发明涉及公式（I）的化合物及其盐。该发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是Itk活性的抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015148868A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of a protein-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂，在预防、治疗或减轻蛋白介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF 2-[2-(BENZO- OR PYRIDO-) THIAZOLYLAMINO]-6-AMINOPYRIDINE, USEFUL IN THE TREATMENT OF RESPIRATORIC, ALLERGIC OR INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[2-(BENZO- OU PYRIDO-)THIAZOLYLAMINO]-6- AMINOPYRIDINE, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES, ALLERGIQUES OU INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011110575A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular Itk activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及通式（I）的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是Itk活性的抑制剂。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。