肉桂酰甘氨酸 | 16534-24-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酰甘氨酸
• 中文别名: N-肉桂酰甘氨酸
• 英文名称: N-cinnamoylglycine
• 英文别名: cinnamoylglycine；N-Cinnamoyl-glycin；Cinnamoylglycin；{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino}acetic acid；2-(3-phenylprop-2-enoylamino)acetic acid
• CAS: 16534-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11939323
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YAADMLWHGMUGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性：Cinnamoylglycine 是人体尿液中的代谢物，一种由肉桂酸和甘氨酸结合而成的化合物。它被用作尿液标志物，在抗生素研究期后可用于标记耐药性的定殖。

靶点： | 人类内源性代谢物 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-cinnamoylamino glycine
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 416 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl] glycinate 在 alkaline solution 作用下， 生成 肉桂酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Klages, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent
  作者：Anima Boruah、Partha P. Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/a802863j

  日期：——

  An efficient new method for the azlactonisation of acylamino acids using zeolite under mild conditions is described; the method is fairly general as well as providing high yields.

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。
• Fluorescent Orthopalladated Complexes of 4-Aryliden-5(4H)-oxazolones from the Kaede Protein: Synthesis and Characterization
  作者：Eduardo Laga、David Dalmau、Sofía Arregui、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.3390/molecules26051238

  日期：——

  was to amplify the fluorescent properties of 4-aryliden-5(4H)-oxazolones by suppression of the hula-twist non-radiative deactivation pathway. This aim was achieved by simultaneous bonding of a Pd center to the N atom of the heterocycle and the ortho carbon of the arylidene ring. Two different 4-((Z)-arylidene)-2-((E)-styryl)-5(4H)-oxazolones, the structures of which are closely related to the chromophore

  本文报道的工作目标是通过抑制呼拉扭曲非辐射失活途径来扩增4-aryliden-5（4 H）-恶唑酮的荧光特性。通过将Pd中心同时键合到杂环的N原子和亚芳基环的邻碳上来实现该目的。两种不同的4-（（Z）-亚芳基）-2-（（E）-苯乙烯基）-5（4 H）-恶唑酮，其结构与Kaede蛋白的发色团密切相关并在2-使用亚芳基环的1位和4位（1a OMe；1b F）作为起始原料。恶唑酮1a和1b通过与亚芳基环邻位的区域选择性C–H活化，使Pd（OAc）2与Pd（OAc）2反应生成相应的双核正金属钯衍生物2a和2b。的反应图2a（图2b用LiCl）促进了桥接羧酸盐的复分解由氯化物配体，得到双核3A（3B）。包含正palladpalated恶唑酮和各种辅助配体（乙酰丙酮酸酯（4a，4b），羟基喹啉酸酯（5a），氨基喹啉（6a），联吡啶（7a）的单核复合物），菲咯啉（8a））是通过3a或3b通过阴离子配体的
• Fluorescence Amplification of Unsaturated Oxazolones Using Palladium: Photophysical and Computational Studies
  作者：David Dalmau、Olga Crespo、Jon M. Matxain、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00601

  日期：2023.6.26

  which are among the highest values of quantum yield ever reported for organometallic Pd complexes with bidentate ligands. This means that the introduction of the Pd in the oxazolone scaffold produces in some cases an amplification of the fluorescence of several orders of magnitude from the free ligand 1 to complexes 3–6. Systematic variations of the substituents of the oxazolones and the ancillary ligands

  弱荧光 ( Z )-4-亚芳基-5-(4 H )-恶唑酮 ( 1 )，Φ PL < 0.1%，含有各种共轭芳香片段和/或带电亚芳基部分，已通过与 Pd 反应进行正钯化( OAc) 2 . 所得双核配合物( 2 )具有作为C^N-螯合物键合的恶唑酮配体，限制涉及恶唑酮的分子内运动。由2可知，多种单核衍生物，如[Pd(C^N-恶唑酮)(O 2 CCF 3 )(py)] ( 3 )、[Pd(C^N-恶唑酮)(py) 2 ](ClO 4）（4)、[Pd(C^N-恶唑酮)(Cl)(py)] ( 5 ) 和 [Pd(C^N-恶唑酮)(X)(NHC)] ( 6 , 7 ) 已制备并充分特点。大多数配合物3 – 6在溶液中在从绿色到黄色的波长范围内发出强荧光，Φ PL值高达 28% ( 4h )，这是迄今为止报道的有机金属 Pd 配合物量子产率的最高值之​​一。双齿配体。这意味着在某些情况下，在恶唑酮支架中引入
• DE399805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——