benzhydryl 6,6-dihydropenicillate | 73968-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 6,6-dihydropenicillate
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 73968-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: HKAJHXYRRPHTPH-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 6,6-dihydropenicillate 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 间甲酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦酸、他唑巴坦二苯甲酯制备工艺与应用

  摘要：

  本发明涉及到一种他唑巴坦二苯甲酯、他唑巴坦酸的制备工艺与应用，制备路径由甲苯、2‑巯基苯并噻唑和脱溴物作为起始物经过开环反应、氯化反应、缩合反应、双氧化反应后制备得到他唑巴坦二苯甲酯，再经过脱保护反应之后将他唑巴坦二苯甲酯转换成他唑巴坦酸；而本方案中的制备方式在现有技术的碘代反应的基础上做出改进，引进氯代反应，优化反应质量，提高产品纯度，降低反应过程中有毒有害、易燃易爆物质的使用，使反应更加绿色、环保；且产物产率可高达98%‑99.92%，制备成本也低于现有技术中的制备工艺。

  公开号：

  CN108164550A
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 6,6-dibromopenicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzhydryl 6,6-dihydropenicillate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .alpha.-alkylazetidinones by a free radical chain reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a030

文献信息

• Isonitrile–nitrile rearrangement promoted by samarium(ii) iodide
  作者：Han-Young Kang、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/a700570i

  日期：——

  A samarium(II) iodide-promoted rearrangement of isonitriles to nitriles, which requires an α-alkoxycarbonyl group at the carbon atom bearing the isonitrile group, occurs under very mild conditions and contrasts with the thermal version of the rearrangement, which usually requires high temperature.

  碘化钐（II）促进的异腈到腈的重排需要在带有异腈基团的碳原子上加入δ-烷氧基羰基，这种重排在非常温和的条件下发生，与通常需要高温的热重排形成鲜明对比。
• Syntheses of (6S)-Cephalosporins from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Timothy W Jones、C.Keith Prout、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00486-5

  日期：2000.8

  Two practical routes to (6S,7S)-cephalosporins from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) are described. In the first, 6-APA was converted to (2S,4S,5S,6S)-penicillin sulfoxide 49, which underwent Morin ring expansion to a protected (6S,7S)-cephem 50. In the second, ester 15 was converted to (2S,4S,5S,6R)-penicillin sulfoxide 58, which was then transformed into (6S,7R)-cephem 59. Different methods for the epimerisation of the C-7 position of cephem 59 were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kang, Han-Young; Pae, Ae Nim; Cho, Yong Seo, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 11, p. 2337 - 2342
  作者：Kang, Han-Young、Pae, Ae Nim、Cho, Yong Seo、Choi, Kyung Il、Koh, Hun Yeong、Chung, Bong Young

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 6-halo- and 6,6-dihalopenicillins: the rearrangement of methyl 6,6-dibromopenicillanate to 1,4-thiazepine
  作者：Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti、Motoaki Tanaka、Tomio Yamazaki、Kazuo Ogawa

  DOI：10.1021/jo00356a020

  日期：1986.3
• US4393003A
  申请人：——

  公开号：US4393003A

  公开（公告）日：1983-07-12