3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl chloride | 340127-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxybenzoyl chloride；3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoyl chloride；3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoyl chloride
• CAS: 340127-55-1
• 化学式: C₁₉H₃₃ClO₃Si₂
• 分子量: 401.093
• InChiKey: XGYFVQPWCUGHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 四溴化碳 、 sodium 2-mercaptopyridine N-oxide hydrate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 4-Bromomethyl-6-butoxy-3',5'-bis-(3-butoxy-5-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzyloxy)-2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Toward Globular Macromolecules with Functionalized Interiors:  Design and Synthesis of Dendrons with an Interesting Twist

  摘要：

  [GRAPHCIS]Design and synthesis of a novel class of monodendrons, in which the functional units can potentially be directed toward the concave interiors of dendrimers, are described. The key feature of the design is the placement of the amphiphilic and the AB(2) functional groups in orthogonal planes.

  DOI：

  10.1021/ol016064b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针

  摘要：

  本发明公开了靶向肿瘤沃伯格效应的肿瘤诊断和治疗荧光探针，其荧光探针的结构如式(I)所示：本发明的荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT1蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。同时通过直接阻断GLUT1通道抑制肿瘤对糖营养成分的摄取抑制肿瘤细胞增殖。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。

  公开号：

  CN111808059B

文献信息

• 一种细胞糖转运通道抑制剂
  申请人：天津大学

  公开号：CN113149930B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种细胞糖转运通道抑制剂，结构如式(I)所示：本发明的一种细胞糖转运通道抑制剂能靶向细胞糖转运通道，通过直接阻断GLUT通道和肿瘤对糖营养成分的摄取而抑制肿瘤细胞增殖，在制备抗肿瘤药物中用途或制备抑制细胞糖转运通道GLUT的试剂的应用。
• Linear−Dendritic Poly(ester)-<i>b</i><i>lock</i>-poly(ether)-<i>b</i><i>lock</i>-poly(ester) ABA Copolymers Constructed by a Divergent Growth Method
  作者：Kevin R. Lambrych、Ivan Gitsov

  DOI：10.1021/ma021232g

  日期：2003.2.1

  copolymers, LDBCs, that contain linear poly(ethylene glycol), PEG, and dendritic poly(benzyl ester)s is explored in this report. First [G1]- and second [G2]-generation LDBCs are constructed from PEG with a molecular weight of 5000 Da and 3,5-dioxy benzoate as the fundamental dendritic repeat unit. The synthetic strategy is based on the initial coupling of the protected monomer 3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzoyl

  本报告探讨了包含线性聚乙二醇，PEG和树状聚苄基酯的两亲性线性树状嵌段共聚物LDBC的发散合成。第一代[G1]和第二代[G2] LDBC由分子量为5000 Da的PEG和3,5-二氧基苯甲酸酯作为基本树突重复单元构建。合成策略基于受保护单体3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲酰氯与PEG的初始偶联（收率98％），然后在温和条件下除去甲硅烷基保护基，得到（HO）2 [ G1] -PEG5K- [G1]（OH）2，产率97％。随后酰氯单体的偶联以96％的收率进行，最终的脱保护收率94％的纯（HO）4[G2] -PEG5K- [G2]（OH）4。两种不同的化学反应（酸-醇和醇-卤化物的相互作用）被评估为芳族聚酯单树枝状分子易于表面改性的可能途径。
• Design, synthesis, biological and structural evaluation of functionalized resveratrol analogues as inhibitors of quinone reductase 2
  作者：Sarah E. St. John、Katherine C. Jensen、SooSung Kang、Yafang Chen、Barbara Calamini、Andrew D. Mesecar、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.037

  日期：2013.10

  Resveratrol (3,5,4'-trihydroxylstilbene) has been proposed to elicit a variety of positive health effects including protection against cancer and cardiovascular disease. The highest affinity target of resveratrol identified so far is the oxidoreductase enzyme quinone reductase 2 (QR2), which is believed to function in metabolic reduction and detoxification processes; however, evidence exists linking QR2 to the metabolic activation of quinones, which can lead to cell toxicity. Therefore, inhibition of QR2 by resveratrol may protect cells against reactive intermediates and eventually cancer. With the aim of identifying novel inhibitors of QR2, we designed, synthesized, and tested two generations of resveratrol analogue libraries for inhibition of QR2. In addition, Xray crystal structures of six of the resveratrol analogues in the active site of QR2 were determined. Several novel inhibitors of QR2 were successfully identified as well as a compound that inhibits QR2 with a novel binding orientation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.