N-acetyl-N',N'-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine | 573967-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N',N'-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine
• 英文别名: N-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)acetamide；N,N-bis(2-pyridylmethyl)-N'-acetylethylenediamine；Acetamide, N-[2-[bis(2-pyridinylmethyl)amino]ethyl]-；N-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl]acetamide
• CAS: 573967-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: VBTSDYOEMSKTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N',N'-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  配体（2-氨基乙基）双（2-吡啶基甲基）胺（uns-penp）及其衍生物的铜配合物的合成与表征

  摘要：

  三脚架四齿铜（I）和铜（II）配合物的合成和结构表征配体 （2-氨基乙基）双（2-吡啶基甲基）胺（uns-penp）以及铜（I）uns-penp配合物对双氧的反应性都有报道。Uns-penp可以轻松进行修饰，并且这些衍生物的两个铜（II）配合物已经在结构上得到了表征。在铜（II）配合物的酰胺uns-penp的衍生物[Cu（acetyl-uns-penp）Cl] ClO 4，很明显酰胺 氮不再真正与sp 2杂交，这是由于与铜（II）离子相互作用弱的结果。

  DOI：

  10.1039/b208740e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-乙酰基乙二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acetyl-N',N'-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent hydrogel sensor for zinc(ii) based on a two fluorophore approach

  摘要：

  已经开发出一种水凝胶传感器，可以在水溶液缓冲液中肿胀时测量Zn(ii)的浓度。

  DOI：

  10.1039/c4nj00291a

文献信息

• Synthesis and characterization of copper complexes with tripodal ligands bearing amino acid groups
  作者：Christopher Gawlig、Jannis Jung、Doreen Mollenhauer、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/zaac.202000320

  日期：2021.4.26

  The tripodal ligand (2‐aminoethyl)bis(2‐pyridylmethyl)amine (uns‐penp), known for its Cu/O2 intermediates, was modified at one side arm by a selection of amino acids. With L‐Tyrosine (Tyr), L‐Histidine (His) and L‐Lysine (Lys) it was possible to introduce chirality into the tripodal ligand system and to investigate the corresponding copper(I) complexes [CuL‐His(BPh3)uns‐penp}], [Cu(L‐Lys)uns‐penp]OTf

  以其Cu / O 2中间体而闻名的三脚架配体（2-氨基乙基）双（2-吡啶基甲基）胺（unspenp）在一侧臂通过选择氨基酸进行了修饰。使用L-酪氨酸（Tyr），L-组氨酸（His）和L-赖氨酸（Lys），可以将手性引入三脚架配体系统并研究相应的铜（I）络合物[Cu L-His（BPh 3）[Un（pen）]，[Cu（Lys）unspenp] OTf和[Cu（L-Tyr）unspenp] OTf。[Cu L-His（BPh 3）uns-penp}]可以进行结构表征，并代表具有组氨酸配体配位咪唑环的铜（I）配合物的第一个实例。此外，这些配合物表现出用过氧化氢作为氧化剂氧化硫代苯甲醚的催化活性。
• Water-soluble tetrapodal N,O ligands incorporating soft N-heterocycles for the selective complexation of Am(iii) over Ln(iii)
  作者：Marie Heitzmann、Christelle Gateau、Laurence Chareyre、Manuel Miguirditchian、Marie-Christine Charbonnel、Pascale Delangle

  DOI：10.1039/b9nj00319c

  日期：——

  complexes with log β110 = 4.0–4.4 (La–Eu). The selective back-extraction of Am(III) from organic solutions containing 4f and 5f elements was tested with the four water-soluble complexing agents. The ligand L3pz demonstrates poor stripping ability and selectivity. In contrast, the three ligands Lpy, Lpz and L3py give interesting back-extraction results with Eu/Am separation factors ranging from 36 to

  一系列四 水-易溶 N，O-四足 衍生自 乙二胺，承受力强 醋酸盐 组和软N-杂环 吡啶 或者 吡嗪，是为了研究柔软度的影响而开发的 ñ-供体与三价f离子的络合性质。合成了两个带有三个吡啶（L 3py）或三个吡嗪（L 3PZ）的增强柔软性的新型配体，并在溶液中研究了镧系元素的配合物。含三个配体吡啶甲基L 3py部分使配合物具有类似于EDTA，即如通过NMR和发光衰变（所指示的协调六齿模式q = 3）和稳定常数在的范围内的日志β 110 = 6.99-9.3（LA-路）。在另一方面，最软的分子L 3PZ形式多与少日志稳定的复合物β 110 = 4.0-4.4（LA-Eu）的。选择性反萃取Am（III） 来自含有 4楼 而5f元素则通过这四个元素进行了测试 水可溶性络合剂。配体L 3PZ表现出较差的剥离能力和选择性。相反，三个配体L py，大号PZ和L 3py给出有趣的反提取结果，欧盟/是 分离系数从36到46，大大高于
• Tuning the redox potentials of ternary cobalt(III) complexes containing various hydroxamates
  作者：Péter Buglyó、István Kacsir、Máté Kozsup、Imre Nagy、Sándor Nagy、Attila Csaba Bényei、Éva Kováts、Etelka Farkas

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.026

  日期：2018.3

  results, the 3+ oxidation state of the central cobalt ion was found to be extremely stabilized in the ternary complexes containing the doubly deprotonated benzohydroximate, but the metal ion is significantly more reducible in the ternary complexes with mono-deprotonated benzohydroxamate/derivative ligands. Measurable effect was not found on the redox potential via introduction of chloro or nitro substituents

  摘要在存在或不存在不同取代的异羟肟酸酯的情况下，已合成了16种钴（III）配合物，其中包含一种已研究的4N供体三元胺，并且该配合物对N-给体的性质，所形成的螯合物的尺寸以及其作用具有影响。已经研究了复合物的氧化还原性质上异羟肟酸酯部分的取代基的类型。新配合物[Co（uns-penp）（H 2 O）Cl] Cl 2·H 2 O（4），[Co（tren）（phebha）]（ClO 4）2（11）的晶体和分子结构），[Co（tpa）（bha）]（ClO 4）2·C 2 H 5 OH·H 2 O（15）和[Co（tpa）（phebha）]（ClO 4）2（16）也已经通过单晶X射线衍射法测定。循环伏安法（CV）结果表明，所有研究的络合物中Co（III）的不可逆还原。在四种研究的三脚架胺中，发现abap可将Co（III / II）还原电位降低到远低于生物还原剂区域的水平。与abap相比，tren中的两个链减少一个CH
• Iron( <scp>III</scp> ) Complexes with the Ligand <i>N′</i> , <i>N′</i> ‐Bis[(2‐pyridyl)methyl]ethylenediamine (uns‐penp) and Its Amide Derivative <i>N</i> ‐Acetyl‐ <i>N′</i> , <i>N′</i> ‐bis[(2‐pyridyl)methyl]ethylenediamine (acetyl‐uns‐penp)
  作者：Jing‐Yuan Xu、Jörg Astner、Olaf Walter、Frank W. Heinemann、Siegfried Schindler、Michael Merkel、Bernt Krebs

  DOI：10.1002/ejic.200500902

  日期：2006.4

  Synthesis and structural characterization of the iron(III) complexes of the tripodal ligands N′,N′-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (uns-penp), [Fe(uns-penp)Cl2]ClO4·CH3CN, [Fe(uns-penp)Cl}2O](ClO4)2·2CH3CN and the amide derivative N-Acetyl-N′,N′-bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (acetyl-uns-penp), [Fe2(acetyl-uns-penp)2O](ClO4)2·H2O, [Fe(acetyl-uns-penp)(tcc)Br]·(C2H5)2O (tcc = tetrachlorocatecholate)

  三足配体N'，N'-双[（2-吡啶基）甲基]乙二胺（uns-penp），[Fe（uns-penp）Cl2] ·CH3CN的铁（III）配合物的合成和结构表征， [Fe(uns-penp)Cl}2O](ClO4)2·2CH3CN和酰胺衍生物N-乙酰基-N',N'-双[(2-吡啶基)甲基]乙二胺(乙酰-uns-penp)， [Fe2(acetyl-uns-penp)2O]( )2·H2O, [Fe(acetyl-uns-penp)(tcc)Br]·(C2H5)2O (tcc = 四氯邻苯二酚), 和 [Fe(acetyl-报告了 uns-penp)(tcc)}2O]·( )2O·CH3OH。测试了原位制备的复合溶液的儿茶酚双加氧酶反应性，并表明与文献中描述的铁 tmpa 系统相比，所有复合物的反应速度都较慢。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Iron and cobalt complexes with the ligand (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (uns-penp) and derivatives
  作者：Thomas Nebe、Jing-Yuan Xu、Alexander Beitat、Christian Würtele、Olaf Walter、Michael Serafin、Siegfried Schindler

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.035

  日期：2010.10

  Abstract A series of iron(II)/(III) and cobalt(II)/(III) complexes with the tetradendate tripodal ligands (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (uns-penp), its methylated derivatives Me 2 -uns-penp and Me 4 -uns-penp as well as the amide ligand N -acetyl- N , N -bis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (acetyl-uns-penp) were synthesized and structurally characterized. They have been investigated in

  摘要一系列铁（II）/（III）和钴（II）/（III）与四齿三脚架配体（2-氨基乙基）双（2-吡啶基甲基）胺（uns-penp）的配合物，其甲基化衍生物Me 2合成了-uns-penp和Me 4 -uns-penp以及酰胺配体N-乙酰基-N，N-双[（2-吡啶基）甲基]乙二胺（乙酰基-uns-penp）。已经对它们对双氧和/或过氧化氢的反应性进行了研究。这种类型的络合物似乎具有很高的潜力，可用于活化双氧以进行有机底物的选择性氧化反应。