N,N-二(2-叠氮乙基)硝酰胺 | 89130-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N-二(2-叠氮乙基)硝酰胺
• 英文名称: 1,5-diazido-3-nitro-3-azapentane
• 英文别名: N,N-Bis(2-azidoethyl)nitramide
• CAS: 89130-65-4
• 化学式: C₄H₈N₈O₂
• 分子量: 200.16
• InChiKey: MHXKRSWUBIQCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(2-叠氮乙基)硝酰胺 、 苯乙炔 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62.2 %的产率得到3-nitro-1,5-bis(4,4'-diphenyl)-1,2,3-triazolyl-3-azapropane
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代的 1,2,3-三唑衍生物作为抗心律失常药的研究：合成、结构和性质

  摘要：

  在这里，我们研究了 1,3-二叠氮基-2-硝基-2-氮杂丙烷 (DANP) 在铜基催化剂上与炔丙醇的 1,3-偶极环加成反应，并确定了能够合成2-硝基-1,3-双(4,4'-二羟甲基)-1,2,3-三唑基-2-氮杂丙烷(1)，产率超过84%。 DANP、1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷和苯乙炔之间的反应分别产生 1,2,3-三唑衍生物，产率分别为 83% 和 71%。所得化合物的结构通过红外、核磁共振波谱和元素分析进行​​了验证。通过单晶X射线衍射证明了1的结构。这项研究表明，1 对氯化钙引起的心律失常表现出剂量依赖性抗心律失常活性，属于 III 类：中等危险物质。

  DOI：

  10.3390/ph15121443
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)硝酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到N,N-二(2-叠氮乙基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷的合成方法，包括以下步骤：向浓硝酸中加入氧化镁，再慢慢加入二(2‑氯乙基)胺硝酸盐，反应结束，将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5‑二氯乙基‑3‑硝基氮杂戊烷；再将2‑庚酮、水、1,5‑二氯乙基‑3‑硝基氮杂戊烷、叠氮化钠加入到反应瓶中，在温度80℃～85℃下，反应5h，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏浓缩，得到1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷。本发明具有反应收率和纯度高的特点。

  公开号：

  CN115385822A

文献信息

• Promising Oxygen- and Nitrogen-Rich Azidonitramino Ether Plasticizers for Energetic Materials
  作者：Dmitry B. Vinogradov、Pavel V. Bulatov、Evgeny Yu. Petrov、Pavel S. Gribov、Natalia N. Kondakova、Natalia N. Il’icheva、Evgenia R. Stepanova、Anatoly P. Denisyuk、Vladimir A. Sizov、Valery P. Sinditskii、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.3390/molecules27227749

  日期：——

  combinations of structural units. Such characterization of these new plasticizers illustrates the extent to which the nature and position of the functional units can be used to tune the above properties of these nitramines. All azidonitramino ethers are liquid with excellent energetic performance and are promising candidates for new environmentally friendly energetic materials.

  已经开发了一种简单、温和和通用的方法来制备带有卤代烷氧基部分的烷基硝胺。从这些反应性卤素中间体，一些叠氮基烷氧基烷基硝胺已作为高能增塑剂产生。这个简单的协议允许从可用的前体中以高产率获得叠氮硝基氨基醚增塑剂，因为它对于大规模操作是安全可行的。所得产品已通过光谱方法进行了全面表征，并确定了它们的冲击敏感性、热转化和燃烧特性，从而可以与包括其他结构单元组合的类似物进行全面比较。这些新增塑剂的这种表征说明了功能单元的性质和位置可在多大程度上用于调节这些硝胺的上述性质。所有叠氮硝基氨基醚都是液体，具有优异的能量性能，是新型环保含能材料的有前途的候选者。
• FRANKEL, MILTON B.;WITUCKI, EDWARD F.
  作者：FRANKEL, MILTON B.、WITUCKI, EDWARD F.

  DOI：——

  日期：——
• CN117088789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sinev, V. V.; Tselinskii, I. V.; Krauklish, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 602 - 607
  作者：Sinev, V. V.、Tselinskii, I. V.、Krauklish, I. V.、Kobylyanskii, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of 1,4-Substituted 1,2,3-Triazole Derivatives as Antiarrhythmics: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Elena O. Shestakova、Sergey G. Il’yasov、Irina A. Shchurova、Vera S. Glukhacheva、Dmitri S. Il’yasov、Egor E. Zhukov、Arkady O. Bryzgalov、Tatiana G. Tolstikova、Yuri V. Gatilov

  DOI：10.3390/ph15121443

  日期：——

  phenylacetylene produced the respective 1,2,3-triazole derivatives in 83% and 71% yields, respectively. The structures of the resultant compounds were validated by infrared and NMR spectroscopies and elemental analysis. The structure of 1 was proved by single-crystal X-ray diffraction. This study demonstrated that 1 exhibits a dose-dependent antiarrhythmic activity towards calcium-chloride-induced arrhythmia

  在这里，我们研究了 1,3-二叠氮基-2-硝基-2-氮杂丙烷 (DANP) 在铜基催化剂上与炔丙醇的 1,3-偶极环加成反应，并确定了能够合成2-硝基-1,3-双(4,4'-二羟甲基)-1,2,3-三唑基-2-氮杂丙烷(1)，产率超过84%。 DANP、1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷和苯乙炔之间的反应分别产生 1,2,3-三唑衍生物，产率分别为 83% 和 71%。所得化合物的结构通过红外、核磁共振波谱和元素分析进行​​了验证。通过单晶X射线衍射证明了1的结构。这项研究表明，1 对氯化钙引起的心律失常表现出剂量依赖性抗心律失常活性，属于 III 类：中等危险物质。