1-(4-氯苯基)咪唑 | 51581-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole；N-(4-chlorophenyl)imidazole
• CAS: 51581-54-5
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD00041208
• 分子量: 178.621
• InChiKey: BARLRKAYTDVUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3

SDS

1-(4-氯苯基)咪唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)咪唑 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N1,N2-bis(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(1H-咪唑-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过CuI /羟基二酰胺催化的芳基氯化物和氨气耦合组装伯（杂）芳胺

  摘要：

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03230
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-氯苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  对位取代对TAAILs熔点的电子影响

  摘要：

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000744

文献信息

• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。

表征谱图