1-(4-联苯基)-1H-咪唑 | 108085-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-联苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazole；bpi；1-(4-Phenylphenyl)imidazole
• CAS: 108085-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: FFRBVGATVOCVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-联苯基)-1H-咪唑 在 氯磺酸 作用下， 生成 4'-(imidazol-1-yl)biphenyl-4-sulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Metalloprotease inhibitors

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1代表氢或卤素，或烷基或烷氧基，R2代表羟基，烷氧基或—NHOH，Ar1代表苯基或联苯基，X代表氧或硫，NR，—C≡C—或键，R代表氢或烷基，n为0到6的整数，Ar2代表描述中定义的任何一种基团，其同分异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这种化合物的药物产品，其作为金属蛋白酶抑制剂有用。

  公开号：

  US06339092B1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴代联苯 在 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(4-联苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  还原系统“维生素 C/甘油”促进铜 (II) 催化的 N-芳基化

  摘要：

  形成 C  N 键的常见途径是铜催化的 Ullmann 型反应。反应中通常使用相对昂贵且易氧化的铜（I）。我们小组发现，通过X射线光电子能谱（XPS）测量，“维生素C/甘油”还原系统可以将廉价且稳定的CuO转化为活性低价态铜，从而促进CN偶联反应。特别是在CuO和CuO的存在下得到了2-苯基吲哚、吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、1,2,4-三唑和4-氨基-7H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶衍生物。还原系统“维生素C/甘油”。该方法为N的制备提供了一种简单且具有成本效益的方法-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.6618

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。
• 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid: An efficient ligand for the Cu-catalyzed N-arylation of imidazoles and 1H-pyrazole with aryl halides
  作者：Ya-Shuai Liu、Yan Liu、Xiao-Wei Ma、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.042

  日期：2014.5

  Abstract 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid ( L2 ) has proved to be an efficient ligand for the copper-catalyzed C N coupling reactions. N -arylation of imidazoles with aryl iodides catalyzed by CuCl/ L2 was smoothly carried out in DMSO at 100 °C with a yield up to 98%. N -arylation of 1 H -pyrazole with aryl iodides and bromides catalyzed by Cu(OAc) 2 / L2 in 1,4-dioxane also gave the corresponding

  摘要3-（二苯基膦基）丙酸（L2）被证明是铜催化的CN偶联反应的有效配体。CuCl / L2催化的咪唑与芳基碘的N-芳基化反应在DMSO中于100°C顺利进行，收率高达98％。在1,4-二恶烷中，Cu（OAc）2 / L2催化1 H-吡唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应也得到相应的产物，收率40％-98％。
• Spectroscopic Studies of the Chan–Lam Amination: A Mechanism-Inspired Solution to Boronic Ester Reactivity
  作者：Julien C. Vantourout、Haralampos N. Miras、Albert Isidro-Llobet、Stephen Sproules、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b12800

  日期：2017.4.5

  of amine and organoboron reactivity issues, and the origin of competing oxidation/protodeboronation side reactions. Identification of key mechanistic events has allowed the development of a simple solution to these issues: manipulating Cu(I) → Cu(II) oxidation and exploiting three synergistic roles of boric acid has allowed the development of a general catalytic Chan-Lam amination, overcoming long-standing

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。
• Copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles in water using 2-(hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides as the new ligands
  作者：Feng-Tian Wu、Nan-Nan Yan、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.039

  日期：2014.5

  2-(2-Hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides, which were derived from pyrrole-2-carbohydrazides and pyridine N-oxides, were synthesized and utilized as the ligands for copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl halides in water. Imidazoles could be arylated smoothly with various aryl halides to provide the title products in preferable yields without the need of an inert atmosphere.

  合成了由吡咯-2-碳酰肼和吡啶N-氧化物衍生的2-（2-肼羰基）吡啶N-氧化物，并将其用作铜粉催化的咪唑与芳基卤化物在水中N-芳基化的配体。咪唑可以与各种芳基卤化物平稳地芳基化，从而以所需的收率提供标题产物，而无需惰性气氛。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Imidazole and<i>N,N</i>′-Carbonyldiimidazole, and Microwave-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Xiao-Dong Yang、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890156

  日期：2008.8

  Microwave-assisted arylation of 1H-imidazoles and N,N′-carbonyldiimidazole under ligand-free copper-mediated conditions in tetraethyl orthosilicate is reported. Valuable evidence for understanding of the Cu-catalyzed mechanism of the Ullmann reaction is also presented.

  报道了在原硅酸四乙酯中在无配体的铜介导条件下1 H-咪唑和N，N'-羰基二咪唑的微波辅助芳基化反应。还提供了宝贵的证据，以了解Ullmann反应的Cu催化机理。