1-(4-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮 | 17452-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1-p-Chlorphenyl-2-mercaptoimidazol；3-(p-Chlorphenyl)-2-mercaptoimidazol；1-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoimidazole；1-(4-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；3-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 17452-12-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• mdl: MFCD00041203
• 分子量: 210.687
• InChiKey: QJWMVYCYPCPSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231°C
• 沸点：
  324.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮 生成 2-(2-aminoethylthio)-1-(4-chlorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-(aminoalkylthio)imidazoles as dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors

  摘要：

  具有以下公式的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂##STR1##，用于抑制多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的制药组合物，并使用这些抑制剂抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还揭示了用于制备目前发明的抑制剂的新型中间体。

  公开号：

  US04882348A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chlorophenyl)-prop-2-ynylcyanamide 生成 1-(4-氯苯基)咪唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Devan Balachari, Rajagopalan Krishnamoorthy, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 10, S 1585- 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Structures of Substituted [4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2-Pyridinyl]-Methylthio-Imidazoles and -Pyrimidines
  作者：Sen Ma、Ai-Quan Jia、Fang-Fang Fan、Hua-Tian Shi、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-016-0637-z

  日期：2016.3

  Reactions of substituted 2-(chloromethyl)-pyridine (1a–1b) and substituted imidazole-2-thione (2a–2c) in the presence of sodium methoxide afforded a series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles (3a–3f) in good yields. Similar reactions of compounds 1a–1b with different pyrimidine-2-thiol (4a–4b) led to the corresponding [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-pyrimidine (5a–5d, av. 90 %) derivatives. Molecular structures of compounds 3a and 5b were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. The unit cells of both compounds have monoclinic P21/c symmetry with the cell parameters a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°, and V = 1480(2) Å3 for 3a and a = 9.1683(13), b = 14.0946(19), c = 12.5409(18) Å, β = 93.686(2)°, and V = 1617.2(4) Å3 for 5b. A series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles and -pyrimidines were synthesized and characterized, of which structures of 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-1-methyl-imidazole and 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-4,6-dimethyl-pyrimidine were confirmed by X-ray crystallography.

  在甲醇钠存在下，取代的 2-(氯甲基)-吡啶 (1a-1b) 和取代的咪唑-2-硫酮 (2a-2c) 发生反应，得到一系列取代的 [4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基咪唑 (3a-3f)，产率良好。化合物 1a-1b 与不同的嘧啶-2-硫醇（4a-4b）发生类似反应，得到相应的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基嘧啶（5a-5d，平均 90%）衍生物。单晶 X 射线衍射分析证实了化合物 3a 和 5b 的分子结构。两种化合物的单位晶胞均为单斜 P21/c 对称，晶胞参数为 a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°，以及 3a 的 V = 1480(2) Å3 和 a = 9.1683(13), b = 14.0946(19)，c = 12.5409(18) Å，β = 93.686(2)°，以及 V = 1617.2(4) Å3 为 5b。合成并表征了一系列取代的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲硫基咪唑和嘧啶，其中 3-甲基-[4-(2,2、X-射线晶体学证实了 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-1-甲基-咪唑和 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶的结构。
• Syntheses and Crystal Structures of 2-Chloromethyl-3,5-dimethyl-4-methoxy/ethoxy-pyridines and Their Methylsulphinyl Derivatives
  作者：Sen Ma、Min Chen、Fang-Fang Fan、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-018-0713-7

  日期：2018.6

  reaction of 5 with CuCl2·2H2O in methanol produced a square-planar copper(II) complex, trans-bis3,5-dimethyl-[4-(methoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-4,6-dimethyl-pyrimidine}-dichloro-copper(II) (7). The crystal structures of 1, 2, 4⋅HCl⋅2H2O, and 7, along with their spectroscopic properties are reported. The weak hydrogen-bonding interactions exist in compounds 1, 2, and 4⋅HCl⋅2H2O. Compound 1 crystallizes

  摘要处理 2-(氯甲基)-吡啶衍生物 3,5-二甲基-4-(烷氧基)-2-(氯甲基)-吡啶盐酸盐（烷氧基 = 甲氧基，1；乙氧基，2）与 1-(4-氯-苯基) )咪唑-2-硫酮在甲醇钠存在下得到相应的甲基亚磺酰基衍生物 3,5-二甲基-[4-(烷氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-1-(4-氯-苯基)-咪唑（烷氧基= 甲氧基，3；乙氧基，4)。类似地，1 或 2 与 4,6-二甲基-嘧啶-2-硫醇反应得到甲基亚磺酰基衍生物 3,5-二甲基-[4-(烷氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-4,6-二甲基-嘧啶（烷氧基 = 甲氧基，5；乙氧基，6）。5 与 CuCl2·2H2O 在甲醇中反应生成方形平面铜 (II) 络合物，反式-双3,5-二甲基-[4-(甲氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-4,6-二甲基-嘧啶}-二氯-铜(II) (7)。1, 2, 4⋅HCl⋅2H2O的晶体结构，和 7，以及它们的光谱特性。弱氢键相互作用存在于化合物
• 一种制备环硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735777B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种制备环硫脲化合物的方法，将金属氢化物悬于无水THF中搅拌，在搅拌过程中滴加环硫脲，加完后在室温下搅拌，然后加入二碘苯，继续在室温下搅拌，TLC监测反应完成。反应完成后，加入冰水和四氢呋喃淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋干溶剂，加入适量硅胶粉拌样，快速柱层析分离，得到产品环硫脲化合物。本发明开发的无金属催化、原料廉价、非空气敏感的反应系统制备环硫脲化合物是非常有意义的。
• 1-(4-Chlorophenyl)imidazole-2-thione (HtimAr) and its derivative tris(mercaptoimidazolyl)borate [BH(timAr)3]− of ruthenium complexes
  作者：Hang Zhu、Qing Ma、Ai-Quan Jia、Qun Chen、Wa-Hung Leung、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.033

  日期：2013.8

  and K[PF 6 ] gave the μ - S , N -tim Ar -bridged dinuclear complex [( η 6 - p -cymene)Ru} 2 μ - η 1 ( S ), η 1 ( N )-tim Ar } μ - η 2 ( S ), η 1 ( N )-tim Ar } κ 1 - S -Htim Ar }][PF 6 ] 2 ( 6 ). Reaction of [RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3 ] or [Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2 ] with the bulky ligand [HB(tim Ar ) 3 ] − at reflux resulted a ruthenaboratrane complex, [Ru(CO) κ 4 - B , S , S , S -B(tim Ar ) 3 }(PPh 3 )]

  摘要用1-（4-氯苯基）咪唑-2-硫酮（Htim Ar）在四氢呋喃（THF）中回流处理[Ru（PPh 3）3 Cl 2]或[RuHCl（CO）（PPh 3）3]，得到回流单核络合物[Ru（κ1-S -Htim Ar）2（PPh 3）2 Cl 2]（1）和[RuH（CO）（κ1-S -Htim Ar）（PPh 3）2 Cl]（4 ），而[Ru（PPh 3）3 Cl 2]或[RuHCl（CO）（PPh 3）3]与Htim Ar在NaOMe在THF中的相互作用产生了单核复合物顺式-[Ru（κ2） -S，N-tim Ar）2（PPh 3）2]（2）和[RuH（CO）（κ2 -S，N-tim Ar）（PPh 3）2]（5）。[RuCl 2（PPh 3）3]与1当量的反应 在Et 3 N和H 2 O 2存在下，Htim Ar的合成得到Ru（III）络合物[Ru（κ2-S，N -tim Ar）（PPh 3）2
• Intermediate to dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04912226A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Potent dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors having the Formula ##STR1## that are useful to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these inhibitors to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented inhibitors.

  具有公式##STR1##的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂，可用于抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些抑制剂抑制哺乳动物中的多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还披露了用于制备目前发明的抑制剂的新型中间体。