1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 19673-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1,3-dibenzylimidazolium bromide；1,3-bisbenzylimidazolium bromide；1,3-dibenzylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 19673-86-0
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇N₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: FSNVXVGOLVIPNZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,3-dibenzylimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜和空气的氧化合成咪唑啉酮，咪唑酮和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00973
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  用质谱法研究 N-苄基铵和 N-苄基亚胺离子解离中苄基阳离子的气相化学

  摘要：

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0344-8
• 作为试剂：
  描述：

  庚醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  由咪唑鎓盐，苯并咪唑鎓盐，吡啶并[1,2- c ]咪唑鎓盐，咪唑啉鎓盐，噻唑鎓盐和三唑鎓盐原位产生的N-杂环卡宾催化向醛中添加三甲基甲硅烷基氰化物，生成氰醇三甲基甲硅烷基醚。衍生自氯化（R，R）-1，3-双[（1-萘基）乙基]咪唑鎓的C 2对称的咪唑烷基烯基卡宾导致对映选择性氰基硅烷化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.101

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of saturated and unsaturated N-heterocyclic carbene iridium(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Yung-Hung Chang、Ching-Feng Fu、Yi-Hong Liu、Shei-Ming Peng、Jwu-Ting Chen、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/b814234c

  日期：——

  saturated and unsaturated N-benzyl substituted heterocyclic carbene (NHC) iridum(I) complexes were synthesized. The unsaturated carbene complex [(un-NHC-Bn)Ir(CO)2Cl] in the cis form was prepared via the carbene transfer from the corresponding silver complex to [Ir(COD)2Cl]2 followed by ligand substitution with CO, whereas the saturated complex was obtained via the transfer from (sat-NHC-Bn)W(CO)5. The treatment

  饱和和不饱和的N-苄基取代的杂环卡宾（NHC）铱（I）配合物被合成。不饱和卡宾顺式制备[[un-NHC-Bn）Ir（CO）2 Cl]配合物，方法是卡宾从相应的银转移络合物的[Ir（COD）2 CL] 2，接着配体用CO取代，而饱和配合物是通过（sat-NHC-Bn）W（CO）5的转移获得的。的治疗膦类（NHC）Ir（CO）2 Cl配合物制得的产物具有膦 配体 反式的碳烯部分通过取代。X射线结构测定表明，在（un-NHC-Bn）Ir（CO）（PR 3）Cl和（un-NHC-Bn）Ir（CO）（PR 3）Cl中，Ir–C （卡宾）的距离基本相同。铱配合物[（NHC）Ir（CO）（PR 3）Cl]和Vaska's配合物的光谱和晶体结构数据分析在两种配合物中都显示出相似的对应数据，这表明所研究的NHC配体 和 膦类与Ir（I）金属中心具有相似的键合。在这项工作中研究的所有铱络合物都说明了它们对三价铬的催化活性。N-烷基化
• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Nickel(ii) N-heterocyclic carbene complexes as efficient catalysts for the Suzuki—Miyaura reaction
  作者：S. B. Soliev、A. V. Astakhov、D. V. Pasyukov、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-020-2818-3

  日期：2020.4

  Catalytic activity of nickel(ii) and palladium(ii) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes derived from imidazole, benzimidazole, and 1,2,4-triazole was comparatively evaluated in the cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids. Readily available nickel bis-NHC complexes (NHC)2NiX2 (X = Cl, Br, or I) exhibited the activity comparable to that of the structurally related palladium

  在芳基卤化物与芳基硼酸的交叉偶联反应中，比较评估了衍生自咪唑、苯并咪唑和 1,2,4-三唑的镍 (ii) 和钯 (ii) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的催化活性。容易获得的镍双 NHC 配合物 (NHC)2NiX2（X = Cl、Br 或 I）表现出与结构相关的钯配合物相当的活性，因此可用作 Suzuki-Miyaura 反应的有效催化剂。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。