3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one | 88735-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(bromoacetyl)-7-(diethylamino)-；3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 88735-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: KHZYDVSIUHEVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-guanylhydrazone-6-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-[N-(dimethylaminomethino)] sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌和抗结核活性的评价

  摘要：

  摘要合成了一系列2,5,6-三取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑，阐明了化合物的结构，并通过微孔板阿拉玛蓝测定法评估了其对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。MABA）方法，肉汤微量稀释法对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，霍乱弧菌和大肠杆菌的抗菌活性。一些化合物表现出显着的抗菌和抗结核活性。化合物10，14，和15 以最活跃的分子形式出现，表现出显着的抗菌活性，并可以作为进一步优化的线索。 图形概要描述了一系列新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，光谱研究以及抗菌和抗结核活性 。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0080-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-(2-bromoacetyl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d

文献信息

• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.
  作者：Haruko TAKECHI、Yoshiyuki ODA、Naozumi NISHIZONO、Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1702

  日期：——

  In order to find a highly sensitive fluorophore, 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives were synthesized. Both the absorption and fluorescence maxima of the coumarin-thiazole compounds showed red shifts with increases of the molar absorptivities and fluorescence intensities, in comparison with those of the corresponding coumarin-oxazole compounds. Among them, 3-(5-ethoxycarbonyl-1, 3-thiazol-2-yl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one (3e) was one of the most promising candidates as a fluorophore accessible for analytical purposes in the fields of analytical and biological chemistry.

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。
• Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225052A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent-moiety, or a radioactive moiety; R 3 is H or OH; R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety, or an optically pure enantiomer of the compound or wherein R1 is H or OH; R2 is H, OH, halogen, unsubstituted or substituted, straight or branched (C 1 -C 5 ) alkyl group, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or a (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 2 -C 5 ) alkenyloxy, or (C 2 -C 5 ) alkynyloxy, —N3, —COR5, —CONR5R6, —CO2R5, —OCOR5, —NH(OH), —NR5R6, —NHCOR5, —N(OH)COR5, —CH2OR5, —OCH2CO2R5, —CH2SR5, —CH2NR5R6, —SR5, —OSR5, or —NR5SO2R6, where R5 and R6 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or (C 2 -C 5 ) alkynyl, or a cycloalkyl or aryl group having 3 to 10 carbon atoms; R3 is H or OH; R4 is H, (C1-C10) alkyl, (C1-C10) alkenyl, (C1-C10) alkynyl, -A-Ar, -A-Z-Ar, —SO 2 —Ar, or -A-NR 5 , or —R 7 , where A, Z and Ar are as defined herein, and the use of the compounds for detecting or identifying a receptor which binds the compounds of the invention or for treating a PAF associated condition in a subject.

  本发明主题提供具有以下结构的化合物：1其中R1为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；并且其中至少一个R1、R2、R3或R4为光活化基团、荧光基团或放射性基团，或该化合物的一个光学纯对映体，或者其中R1为H或OH；R2为H、OH、卤素、未取代或取代的直链或支链（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基、（C1-C5）烷氧基、（C2-C5）烯氧基、或（C2-C5）炔氧基、—N3、—COR5、—CONR5R6、—CO2R5、—OCOR5、—NH(OH)、—NR5R6、—NHCOR5、—N(OH)COR5、—CH2OR5、—OCH2CO2R5、—CH2SR5、—CH2NR5R6、—SR5、—OSR5、或—NR5SO2R6，其中R5和R6各自独立地为氢、取代或未取代的（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基，或具有3至10个碳原子的环烷基或芳基；R3为H或OH；R4为H、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烯基、（C1-C10）炔基、-A-Ar、-A-Z-Ar、—SO2—Ar、或-A-NR5，或—R7，其中A、Z和Ar如本文所定义，以及这些化合物用于检测或鉴定与本发明化合物结合的受体，或在受试者中治疗与PAF相关的病症的用途。
• Proton Sensitive Functional Organic Fluorescent Dyes Based on Coumarin-imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyrimidine; Syntheses, Photophysical Properties, and Investigation of Protonation Ability
  作者：Burcu Aydıner、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1002/ejoc.201800594

  日期：2018.11.25

  The design and synthesis of 2‐coumarin‐3‐yl‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives as novel pH sensitive dyes are described. The photophysical properties and protonation abilities of these dyes were investigated for their using as fluorescent pH chemosensor in aqueous solution.

  介绍了2-香豆素-3-基咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物的设计和合成方法，这些衍生物是新型的pH敏感染料。研究了这些染料在水溶液中用作荧光pH化学传感器的光物理性质和质子化能力。
• Double Functional Group Transformations for Fluorescent Probe Construction: A Fluorescence Turn-On Probe for Thioureas
  作者：Weiying Lin、Xiaowei Cao、Lin Yuan、Yundi Ding

  DOI：10.1002/chem.201000244

  日期：2010.6.11

  Double up: We have developed the first fluorescence turn‐on probe for thioureas by the double functional group transformation strategy (see graphic). The probe is highly selective for thioureas over other structurally and chemically related species, which demonstrates the advantage of the double functional group transformation approach. Furthermore, we have shown that the probe could be employed to

  双重：我们通过双重官能团转化策略开发了第一个用于硫脲的荧光开启探针（见图）。该探针对硫脲的选择性比其他结构和化学相关物种高，这证明了双官能团转化方法的优势。此外，我们已经表明该探针可用于监测水和土壤样品中的硫脲。