DL-环丁基甘氨酸 | 28024-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-环丁基甘氨酸
• 中文别名: DL-环丁烷甘氨酸
• 英文名称: 2-amino-2-cyclobutylacetic acid
• 英文别名: amino(cyclobutyl)acetic acid；2-azaniumyl-2-cyclobutylacetate
• CAS: 28024-69-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09264350
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FZENWFNLDOYYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161℃
• 沸点：
  240℃ (DEC.)
• 密度：
  1.231
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

α-环丁基甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-环丁基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 methyl (R)-4-(1-(2-cyclobutyl-2-hydroxyacetamido)cyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN EP4 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP4

  摘要：

  本公开涉及式（1）的新化合物及其盐：（1），其中A、X、R1、R2、R3、R4、R10和R11在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与EP4受体相关的疾病风险方面的用途。

  公开号：

  WO2021069927A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醛 在 盐酸 、 硫酸氢铵 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 DL-环丁基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-环丁基吗啉的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3-环丁基吗啉的化学合成方法。所述方法为：将环丁基甲醛、硫酸铵、氨水、氰化物，加入甲醇或乙醇溶剂中，控制温度，反应结束后得氨基环丁基乙腈；将氨基环丁基乙腈，加入到盐酸中，水解得到氨基环丁基乙酸；将氨基环丁基乙酸加入到盐酸乙醇中，反应制备氨基环丁基乙酸乙酯；将氨基环丁基乙酸乙酯和三乙胺，溶于四氢呋喃溶剂中，加入氯乙酰氯，控制反应温度，反应结束得到2-环丁基-2氯丙酰胺基乙酸乙酯；得到了N-（1-环丁基-2-羟甲基乙基）氯丙酰胺；得到5-环丁基吗啉-3-酮；得到3-环丁基吗啉。本发明以环丁基甲醛为原料，经七步反应制备了3-环丁基吗啉。为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。

  公开号：

  CN103880768B

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109109A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016007534A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式(I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中变量RA、RAA、下标n、下标q、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D和E的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Photochemical Deracemization at sp³-Hybridized Carbon Centers via a Reversible Hydrogen Atom Transfer
  作者：Johannes Großkopf、Manuel Plaza、Antonia Seitz、Stefan Breitenlechner、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c11266

  日期：2021.12.22

  A photochemical deracemization of 5-substituted 3-phenylimidazolidine-2,4-diones (hydantoins) is reported (27 examples, 69%-quant., 80–99% ee). The reaction is catalyzed by a chiral diarylketone which displays a two-point hydrogen bonding site. Mechanistic evidence (DFT calculations, radical clock experiments, H/D labeling) suggests the reaction to occur by selective hydrogen atom transfer (HAT). Upon

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。