(2S,3S)-Toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-3-[3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]oxiranylmethyl ester | 902451-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-Toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-3-[3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-3-[3-methyl-3-(oxan-2-yloxy)butyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 902451-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆S
• 分子量: 412.547
• InChiKey: DJHDJEQKJTZUKO-GCSLORGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-Toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-3-[3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]oxiranylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4S)-4,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of Nitriles in Synthesis. First Total Synthesis of ent-Sachalinol A

  摘要：

  利用无夏普环氧化反应和腈取代反应作为关键反应，实现了ent-sachalinol A 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944223
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3S)-Toluene-4-sulfonic acid 2-methyl-3-[3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Martin, David Diez; Marcos, Isidro S.; Basabe, Pilar, Synthesis, 2001, # 7, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Oxy-2,2,6,6-tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：David Díez、Marta Núñez、R. Moro、W. Lumeras、Isidro Marcos、P. Basabe、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2006-933141

  日期：——

  A synthesis of cis-3-oxy-2,2,6,6-tetrasubstituted tetrahydropyrans has been achieved in an easy and straightforward way.

  已实现了一种简便直接的方法来合成顺式-3-氧-2,2,6,6-四取代四氢吡喃。
• Martin, David Diez; Marcos, Isidro S.; Basabe, Pilar, Synthesis, 2001, # 7, p. 1013 - 1022
  作者：Martin, David Diez、Marcos, Isidro S.、Basabe, Pilar、Romero, Ricardo E.、Moro, Rosalina F.、Lumeras, Wenceslao、Rodriguez, Lucena、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Nitriles in Synthesis. First Total Synthesis of <i>ent</i>-Sachalinol A
  作者：David Díez、Marta Nuñez、R. Moro、A. Antón、N. Garrido、I. Marcos、P. Basabe

  DOI：10.1055/s-2006-944223

  日期：2006.7

  The total synthesis of ent-sachalinol A, has been achieved by utilizing a Sharpless epoxidation and nitrile substitution as the key reactions.

  利用无夏普环氧化反应和腈取代反应作为关键反应，实现了ent-sachalinol A 的全合成。