二氟乙酸酐 | 401-67-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氟乙酸酐
• 中文别名: 1,1,5,5-四氟-2,4-戊二酮
• 英文名称: 2,2-difluoroacetic anhydride
• 英文别名: difluoroacetic anhydride；(2,2-difluoroacetyl) 2,2-difluoroacetate；DFAA；difluoroacetic acid anhydride
• CAS: 401-67-2
• 化学式: C₄H₂F₄O₃
• mdl: MFCD02093315
• 分子量: 174.052
• InChiKey: IYXUFOCLMOXQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94℃
• 密度：
  1.4
• 闪点：
  11℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且惰性气体环境中。

SDS

二氟乙酸酐 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Difluoroacetic Anhydride
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
二氟乙酸酐 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氟乙酸酐
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 401-67-2
分子式： C4H2F4O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
二氟乙酸酐 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 127 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.60
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
二氟乙酸酐 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

二氟乙酸酐主要用作有机合成中的酰化试剂，用于引入二氟乙酰基团。二氟乙酸酯是农药、医药及含氟精细化学品的重要中间体，也可以作为溶剂应用于锂电池电解液中。

制备 第一步

在带冷凝管的2L四口烧瓶中一次性加入482.8g（3.4mol）五氧化二磷和508.8g（5.3mol）二氟乙酸，油浴加热至150℃并在该温度下反应1小时。反应结束后冷却至80℃以下，减压蒸馏得到400.2g（2.3mol）纯度为98.2%的二氟乙酸酐，收率86.8%。

第二步

在第一步中蒸去二氟乙酸酐后的剩余物中加入585.6g（6.1mol）二氟乙酸，并油浴加热至150℃。在此温度下反应1小时后冷却至80℃以下，减压蒸馏得到包含二氟乙酸酐和二氟乙酸的混合物共604.2g。其中，二氟乙酸占79.7%，二氟乙酸酐占19.8%。

第三步

在第二步中蒸去二氟乙酸酐与二氟乙酸剩余物中加入480g（5.0mol）二氟乙酸和176g（5.5mol）甲醇，在50℃下反应8小时，精馏得到535.4g（4.87mol）纯度为99.7%的二氟乙酸甲酯。以第三步加入的二氟乙酸计，收率为97.4%。

第四步

将第二步中二氟乙酸酐含量为19.8%的604.2g混合物与482.8g（3.4mol）五氧化二磷混合，油浴加热至150℃并在该温度下反应1小时。反应结束后冷却至80℃以下，减压蒸馏得到492.9g（2.83mol）纯度为97.8%的二氟乙酸酐。第一步与第二步共加入1094.4g（11.4mol）二氟乙酸，而第一步与第四步共得到893.1g（5.13mol）二氟乙酸酐，收率为90.0%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸酐 在 苯硼酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 的脱羰基氟烷基化：从基础有机金属研究到催化

  摘要：

  本文介绍了脱羰基 Pd 催化的芳基-氟烷基成键反应的发展，该反应将氟烷基羧酸衍生的亲电子试剂 [ RF C (O)X] 与芳基有机金属化合物 (Ar-M') 偶联。通过询问催化循环的各个步骤（氧化加成、羰基脱插入、金属转移和还原消除）来优化该反应，以确定一对相容的偶联伙伴和合适的 Pd 催化剂。这些化学计量有机金属研究揭示了反应设计的几个关键要素。首先，使用 M' = 硼酸酯可以避免R F C(O)X 和 Ar–M'之间未催化的背景反应。二、羰基脱嵌和Ar-R F当 R F = CF 3时，还原消除是催化循环中最慢的两个步骤。更改为 R F = CHF 2后，这两个步骤都会显着加快。计算研究表明，有利的 F 2 C–H---X 相互作用有助于加速该系统中的羰基脱嵌。最后，X = 二氟乙酸盐的金属转移速度较慢，但​​ X = F 的金属转移速度较快。最终，这些研究促成了 (SPhos)Pd

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08551
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 二氟乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Difluoro-DL-alanine and 3,3-Difluoro-DL-alanine Precursors

  摘要：

  3,3-二氟丙氨酸的关键中间体 2,2-二氟-1-乙硫基乙胺氢溴酸盐 (2) 是通过 Steglich 和 Weygand 程序制备的。将其转化为 N-苄氧羰基-2,2-二氟-1-乙烯基乙胺 (5)，然后进行氧化，最后对胺进行脱保护，就得到了 3,3-二氟丙氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25979
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 Burgess Reagent 、 二氟乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(difluoromethyl)-5-(6-methylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基-1,3,4-恶二唑是组蛋白脱乙酰酶 6 的选择性、基于机制且基本上不可逆的抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 是肿瘤和非肿瘤疾病的重要药物靶点。大多数可用的 HDAC6 抑制剂 （HDAC6i） 利用异羟肟酸作为锌结合基团，由于其潜在的遗传毒性，这限制了治疗机会。最近，据报道，二氟甲基-1,3,4-恶二唑 （DFMOs） 是有效的选择性 HDAC6i，但它们的抑制模式仍然是个谜。在此，我们报道了 DFMO 充当基于机制且基本上不可逆的 HDAC6i。生化数据证实，DFMO 6 是一种紧密结合的 HDAC6i，能够通过两步慢结合机制抑制 HDAC6。晶体学和机理实验表明，锌结合水在最靠近二氟甲基部分的 sp2 碳处侵蚀 6，随后恶二唑开环，产生去质子化的二氟乙酰酰肼 13 作为活性物质。13 的强阴离子锌配位和 P571 口袋中二氟甲基部分的结合最终导致对 HDAC6 的基本上不可逆的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01345

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。