(S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 | 120850-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇
• 中文别名: (S,s)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙烷二醇
• 英文名称: (S,S)-1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-1,2-dicyclohexylethanediol；(S,S)-1,2-dicyclohexyl-1,2-ethanediol；(S,S)-dicyclohexylethanediol；(S,S)-DICHED；(S,S)-(+)-1,2-Dicyclohexyl-1,2-ethanediol；(1S,2S)-1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol
• CAS: 120850-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CKHLARJSOMXDKL-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-141 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到[(1S,2S)-2-cyclohexyl-1,2-difluoroethyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of amino alcohols and diols using Deoxofluor

  摘要：

  Various fluorinated chiral compounds were synthesized using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) as a nucleophilic fluorinating reagent. Reactions of Deoxofluor (1) with amino alcohols (2a-d) and diols (2e-g) in methylene chloride at room temperature led to the formation of the corresponding fluoro derivatives (3a-g) in good yields.(C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,2-dicyclohexylethanediol (R)-[1-(benzyloxy)ethyl]boronate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of Substituted 1,3,2-Dioxaborolanes and an Asymmetric Synthesis of a Differentially Protected syn,syn-3-Methyl-2,4-hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960684m

文献信息

• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Ambient-Pressure Asymmetric Preparation of S,S-DICHED, a C 2-Symmetrical Director for Matteson Reactions
  作者：Christoph Hirschhäuser、Kevin Bojaryn、Chris Hoffmann、Felix Struth

  DOI：10.1055/s-0036-1591530

  日期：2018.5

  A synthesis of S,S-DICHED (dicyclohexylethane-1,2-diol), a C 2-symmetrical chiral director for Matteson homologations, is described. It relies on the insertion of lithiated S-2-cyclohexyloxirane into cyclohexylboronic acid pinacol ester and proceeds in three linear steps from readily available starting materials. No step requires chromatography or any specialized equipment.

  S,S-DICHED（二环己基乙烷-1,2-二醇）的合成，这是Matteson同系物的C2对称手性向列剂，已经描述。它依赖于将锂化的S-2-环己氧环氧烷插入环己硼酸皮纳科酯中，并从易得的起始物料中经过三个线性步骤进行。没有任何步骤需要色谱或任何专门的设备。
• Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Organotrifluoroborates: Potassium 1-(Benzyloxy)alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/ja307861n

  日期：2012.10.10

  Potassium 1-(alkoxy/acyloxy)alkyltrifluoroborates have been synthesized through a copper-catalyzed diboration of aldehydes and subsequent conversion of the resulting potassium 1-(hydroxy)alkyltrifluoroborates. The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction employing the potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides provides access to protected secondary alcohols in

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。
• Asymmetric Synthesis of Stegobinone via Boronic Ester Chemistry
  作者：Donald S. Matteson、Hon-Wah Man、Oliver C. Ho

  DOI：10.1021/ja960345a

  日期：1996.1.1

  stereoselective asymmetric boronic ester chemistry has been used to install all three chiral centers in a convergent synthesis of highly pure stegobinone, the epimerically labile pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum, and the furniture beetle, Anobium punctatum. Asymmetric centers were installed via the reaction of (dichloromethyl)lithium with 1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol boronic esters. The

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，
• A Straightforward Synthesis of Polyketides via Ester Dienolate Matteson Homologation
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.202004650

  日期：2021.1.13

  for the stereoselective synthesis of highly substituted α,β‐unsaturated δ‐hydroxy carboxyl acids, structural motifs widespread found in polyketide natural products. The protocol is rather flexible and permits the introduction of substituents and functionalities also at those positions which are not accessible by the commonly used aldol reaction. Therefore, this ester dienolate Matteson approach is an

  在 Matteson 同系物中应用酯二烯醇盐作为亲核试剂，可以立体选择性合成高度取代的 α,β-不饱和 δ-羟基羧酸，这是聚酮化合物天然产物中广泛存在的结构基序。该方案相当灵活，并且允许在常用羟醛反应无法到达的位置引入取代基和官能团。因此，这种酯二烯醇化物 Matteson 方法是“经典”聚酮化合物合成的一个有趣的替代方案。