(3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl methanesulfonate | 805245-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 805245-43-6
• 化学式: C₂₉H₂₉FO₆S
• 分子量: 524.61
• InChiKey: QWCSWYKXBPEIQM-KWXIBIRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl methanesulfonate 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (1s,2r,5s)-5-(6-Amino-9h-purin-9-yl)-4-fluoro-3-(fluoromethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP OF 5′-SUBSTITUTED FLUORO-NEPLANOCIN A ANALOGUES AS POTENT INHIBITORS OF S-ADENOSYLHOMOCYSTEINE HYDROLASE

  摘要：

  Four 5-substitutedfluoro-neplanocin A analogues 1a-d were designed and synthesized, and the inhibitory activity against SAH was in the following order: NH2 > SH > F, N-3, indicating a hydrogen bonding donor is essential for inhibitory activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-200060286
• 作为产物：
  描述：

  D-Ribose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 (3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R, 5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMÉTHYL-CYCLOPENT-2-ÉNYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE

  摘要：

  描述了制备4-氨基-1-((1 S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的过程。

  公开号：

  WO2014145807A1

文献信息

• [EN] FLUOROCYCLOPENTENYLCYTOSINE USES AND PROCESSES OF PREPARATION<br/>[FR] UTILISATIONS DE FLUOROCYCLOPENTÉNYLCYTOSINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016201146A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosed subject matter provides methods using and kits comprising a compound of formula (I): Formula (I) or a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The disclosed subject matter further provides a method of treating one or more symptoms of cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (I) and a process for preparing such.

  所披露的主题提供了使用和包含以下化合物的方法：化合物的公式（I）：公式（I）或其水合物、溶剂合物或药用可接受盐。所披露的主题还提供了一种治疗癌症症状的方法，包括向需要的受试者施用公式（I）的化合物以及制备这种化合物的过程。
• Process for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09150520B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮(13, RX-3117)及其中间体的工艺过程。
• Process for the Preparation of 4-Amino-1-((1S,4R,5S)-2-Fluoro-4,5-Dihydroxy-3-Hydroxymethyl-Cyclopent-2-Enyl)-1H-Pyrimidin-2-One
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150376142A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Processes for the preparation of 4-amino-1((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的工艺过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3- HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3246320A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了 4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的制备过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHIDROXY-3-HYDROXY-METHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3378855A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了 4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的制备过程。