(S)-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1250851-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-tert-butyl 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1250851-46-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: VXPCTIGKKLFXIH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-5-(furan-3-yl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nuphar 生物碱的对映体特异性合成和生物学研究：海狸香成分的拟议结构

  摘要：

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402232
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q

文献信息

• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。
• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080050336A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of Conioidine A: DNA- and HSA-Binding Studies of the Four Diastereomers
  作者：Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Elroma David、Alexis Aleman、Dupre Orr、Lawrence A. Shaktah、Daniel Tamae、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00871

  日期：2020.10.23

  Conioidine A (1), isolated in 1993 with unknown relative and absolute configuration, was suggested to be a DNA-binding compound by an indirect technique. Four stereoisomers of conioidine A have been synthesized from d- and l-proline, and the natural product has been identified as possessing (4R,6R) absolute configuration. Binding of the conioidine diastereomers to calf thymus DNA (CT DNA) and human

  Conioidine A ( 1 ) 于 1993 年以未知的相对和绝对构型分离出来，通过间接技术被认为是一种 DNA 结合化合物。已从d - 和l - 脯氨酸合成了 conioidine A 的四种立体异构体，并且已确定天然产物具有 (4 R ,6 R ) 绝对构型。已经通过荧光光谱法和等温滴定量热法 (ITC) 研究了 conioidine 非对映异构体与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 和人血清白蛋白 (HSA) 的结合。所有立体异构体与 DNA 的结合至少比对照化合物 netropsin 弱一个数量级；然而，观察到 (4 R,6 S ) 立体异构体。
• N-Sulfinyl Amines as a Nitrogen Source in the Asymmetric Intramolecular Aza-Michael Reaction: Total Synthesis of (−)-Pinidinol
  作者：Santos Fustero、Silvia Monteagudo、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Pablo Barrio、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201000615

  日期：2010.8.23

  N‐Sulfinyl amines have been successfully employed as nitrogen nucleophiles for the asymmetric intramolecular aza‐Michael reaction. The synthetic strategy involves a cross‐metathesis reaction followed by the Michael‐type cyclization, either in a base‐catalyzed two‐step procedure or in a tandem fashion. The developed methodology allows access to chiral substituted pyrrolidines and piperidines bearing

  N-亚磺胺已被成功地用作不对称分子内氮杂-Michael反应的氮亲核试剂。合成策略涉及交叉易位反应，然后进行迈克尔型环化反应，可采用碱催化的两步法或串联方式进行。发达的方法学允许访问带有一个或两个立体中心的手性取代的吡咯烷和哌啶，并且该方法已用于哌啶生物碱（-）-哌啶子醇的合成。