(2S)-2-amino-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid | 297144-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 297144-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LEIGJIOZZAOMQT-KBPLZSHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethylocycarbonyl hydroxysuccinimide 、 (2S)-2-amino-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6