H-L-Thr(OBn)-D-Ser(OBn)-LSer(OBn)-(3S)-THQ(OBn) | 752251-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Thr(OBn)-D-Ser(OBn)-LSer(OBn)-(3S)-THQ(OBn)
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1,1-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ium-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-3-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 752251-07-3
• 化学式: C₅₆H₆₄N₅O₈
• 分子量: 935.153
• InChiKey: JUVRDYQYGDIDET-LLCAMDDNSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-6-(2-benzyloxybenzoylamino)-3,5,7-tris-(tert-butyldimethylsilanyloxy)heptanoic acid 、 H-L-Thr(OBn)-D-Ser(OBn)-LSer(OBn)-(3S)-THQ(OBn) 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以10.2 mg的产率得到2-phenylmethoxy-N-[(2S,3R,5R)-1,3,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[[(2S,3R)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1,1-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ium-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-7-oxoheptan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  仿生途径到肽生物碱阿奇林。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453909
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二(4-甲氧基苯基)氧化碲(IV) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 H-L-Thr(OBn)-D-Ser(OBn)-LSer(OBn)-(3S)-THQ(OBn)
  参考文献：
  名称：

  仿生途径到肽生物碱阿奇林。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453909

文献信息

• Allelopathic Activity of the Iron Chelator Anachelin - A Molecular Hybrid with a Dual Mode of Action
  作者：Suman De Sarkar、Judith F. Blom、Yann Bethuel、Friedrich Jüttner、Karl Gademann

  DOI：10.1002/hlca.201600123

  日期：2016.10

  cyanobacterial dominance over competing green algae is identified. Evidence is provided on the molecular, chemical level that the iron chelator anachelin from the cyanobacterium Anabaena cylindrica promotes both the growth of cyanobacteria and reduces the growth of competing chlorophytes. These results illustrate a molecular strategy of addressing two challenges (nutrient availability and algal competition) by

  确定了建议的一种化合物，它们负责竞争蓝藻对竞争藻类的控制作用。从分子，化学水平上提供的证据表明，来自蓝细菌鱼腥藻的铁螯合剂安达可林既促进了蓝细菌的生长，又促进了竞争性绿藻的生长。这些结果说明了通过一个分子解决两个挑战（营养物质可利用性和藻类竞争）的分子策略。在海洋和淡水环境中有害藻类大量繁殖中可能暗含此类策略。
• A Biomimetic Route to the Peptide Alkaloid Anachelin
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1002/anie.200453909

  日期：2004.6.21