benzyl ((S)-1-(((3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 115559-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 115559-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₂N₂O₈
• 分子量: 517.363
• InChiKey: KLMSADGYXYIDNG-KGMCVNHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154.42
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 mg的产率得到(2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,3-dichloro-1-(hexahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 benzyl ((S)-1-(((3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00252a060

  日期：1988.8
• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——