(3R,4S,4aS,5S,6S)-4-amino-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-1-one | 78013-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S,4aS,5S,6S)-4-amino-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-1-one
• CAS: 78013-07-7；79131-71-8；115649-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂NO₅
• 分子量: 312.15
• InChiKey: JRSVJUAXNOFGEL-QYPVHALMSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aS,5S,6S)-4-amino-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a060
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,6R,9R)-8-oxo-3,7-dioxatricyclo[4.3.1.02,4]decan-9-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,4aS,5S,6S)-4-amino-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a060