9-didechloro-N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)bactobolin | 204056-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-didechloro-N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)bactobolin
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(4R,4aR,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-3,3-dimethyl-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-isochromen-4-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 204056-66-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₉
• 分子量: 478.499
• InChiKey: BQWIMIBXXIYSNN-HDUUUTAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-didechloro-N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)bactobolin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到9-didechlorobactobolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activities of Bactobolin Derivatives Based on the Alteration of the Functionality at C-3 Position.

  摘要：

  通过自由基还原并形成融合的氮杂环丁烷环，制备出了一些巴托博林衍生物。这些衍生物对细菌的活性低于母体抗生素 1，表明 C-3 位的二氯甲基在生物活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.184
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-didechloro-N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)bactobolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activities of Bactobolin Derivatives Based on the Alteration of the Functionality at C-3 Position.

  摘要：

  通过自由基还原并形成融合的氮杂环丁烷环，制备出了一些巴托博林衍生物。这些衍生物对细菌的活性低于母体抗生素 1，表明 C-3 位的二氯甲基在生物活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.184

文献信息

• Synthesis and Activities of Bactobolin Derivatives Based on the Alteration of the Functionality at C-3 Position.
  作者：HAYAMITSU ADACHI、TAKAYUKI USUI、YOSHIO NISHIMURA、SHINICHI KONDO、MASAAKI ISHIZUKA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.184

  日期：——

  Some derivatives of bactobolin were prepared from bactobolin (1) by radical reduction and formation of the fused azetidine ring. The derivatives proved less active than the parent antibiotic 1 against bacteria, indicating that dichloromethyl group at C-3 position play an important role in biological activity.

  通过自由基还原并形成融合的氮杂环丁烷环，制备出了一些巴托博林衍生物。这些衍生物对细菌的活性低于母体抗生素 1，表明 C-3 位的二氯甲基在生物活性中起着重要作用。