cytosylglucuronic acid | 59862-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytosylglucuronic acid
• 英文别名: 1-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranuronic acid；Pentopyranic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 59862-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₇
• 分子量: 287.229
• InChiKey: CHKIQPXDGYGCHW-YOWKYNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytosylglucuronic acid 在 sodium dithionite 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 iron-sulfur reconstituted radical S‑adenosylmethionine enzyme BlsE 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 在杀稻瘟菌素 S 生物合成过程中催化自由基介导的 1,2-二醇脱水

  摘要：

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12010
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 cytosylglucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸酶BlsE参与杀稻瘟菌素S生物合成的催化非氧化脱羧机理

  摘要：

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。

  DOI：

  10.1039/c7cc04286h

文献信息

• Stereochemistry of C-3 deoxygenation of sugar nucleosides: formation of pentopyranine C from [3-2H]-D-glucose by Streptomyces griseochromogenes
  作者：Steven J. Gould、Jincan Guo

  DOI：10.1021/ja00052a014

  日期：1992.12

  Cytosylglucuronic acid (CGA) has previously been shown to be the first intermediate in the biosynthesis of the antibiotic blasticidin S (BS), produced by Streptomyces griseochromogenes. Addition of aminooxyacetic acid (AOAA), an inhibitor of pyridoxal phosphate/pyridoxamine phsophate-dependent transminases, to S. griseochromogenes fermentations led to substantial accumulations of CGA and pentopyranine

  Cytosylglucuronic acid (CGA) 先前已被证明是抗生素杀稻瘟素 S (BS) 生物合成中的第一个中间体，由 Streptomyces griseochromogenes 产生。将氨基氧乙酸 (AOAA)（一种磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺依赖性转氨酶的抑制剂）添加到 S. griseochromogenes 发酵中，导致 CGA 和戊吡喃 C（PPNC，一种在 C-5' 发生​​脱羧的分流代谢物， C-3' 处脱氧，C-4' 处差向异构化）并显着减少 BS 和 N-脱甲基BS 的产生
• A mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by the radical S-adenosyl-<scp>l</scp>-methionine enzyme BlsE involved in blasticidin S biosynthesis
  作者：Lei Liu、Xinjian Ji、Yongzhen Li、Wenjuan Ji、Tianlu Mo、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04286h

  日期：——

  Decarboxylation is a fundamentally important reaction in biology and involves highly diverse mechanisms. Here we report a mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by BlsE, a radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzyme involved in blasticidin S biosynthesis. Through a series of biochemical analysis with isotopically labeled reagents, we show that the BlsE-catalyzed reaction

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。
• Radical <i>S</i>-Adenosyl Methionine Enzyme BlsE Catalyzes a Radical-Mediated 1,2-Diol Dehydration during the Biosynthesis of Blasticidin S
  作者：Yu-Hsuan Lee、Xueli Hou、Ridao Chen、Jianqiang Feng、Xiao Liu、Mark W. Ruszczycky、Jin-Ming Gao、Binju Wang、Jiahai Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c12010

  日期：2022.3.16

  instead a lyase that catalyzes the dehydration of cytosylglucuronic acid (CGA) to form cytosyl-4′-keto-3′-deoxy-d-glucuronic acid, which can rapidly decarboxylate nonenzymatically in vitro. Analysis of substrate isotopologs, fluorinated analogues, as well as computational models based on X-ray crystal structures of the BlsE·SAM (2.09 Å) and BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) complexes suggests that BlsE catalysis

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

表征谱图