(S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide | 843647-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-(S)-ylmethyl]acetamide；(S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl]acetamide；(S)-N-((3-(2-fluoro-4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；(5S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formyl-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide；N-(((S)-3-(4-(4-formylphenyl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-formylphenyl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 843647-60-9
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 356.353
• InChiKey: ZXGXWNJMLQAXRY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-(3-{2-Fluoro-4'-[(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)iminomethyl]biphenyl-4-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有部分的新型联芳恶唑烷酮类似物的合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有a部分的利奈唑胺类似物的抗菌活性。与利奈唑胺和雷地唑利德相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌， MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体表现出更强的抗菌活性。与利奈唑胺相比，化合物9a，9c，9f，9g，10m和10t对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株更有效。化合物9a对人MAO-A表现出与利奈唑胺相当的活性以进行安全性评估，并在人肝微粒体中显示出适度的新陈代谢。最有前途的化合物9a显示针对显着的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的0.0675毫克/毫升，分别，为15至30倍利奈唑胺更有效MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的联芳唑烷酮衍生物对革兰氏阳性菌的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  利用组合原理，阻断代谢位点，设计合成了一系列新型联芳基恶唑烷酮衍生物，以提高其抗菌活性和稳定性。除了对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1）、MRSA（MIC = 0.25 μg mL -1）、LREF（MIC = 0.031 μg mL -1）、VRE（MIC = 0.031 μg mL - 1 )、GBS (MIC = 0.031 μg mL -1 )和Spn (MIC = 0.031 μg mL -1 )，化合物13b-6也显示出良好的稳定性和安全性、优异的大鼠PK曲线和长半衰期( T 1 /2 = 17.7 h）和中等血浆暴露（AUC 0–t = 74.4 ng mL -1 )。

  DOI：

  10.1039/d2nj00479h

文献信息

• [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006022794A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of tricyclic compounds that are useful as such agents.

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。
• Design and synthesis of biaryloxazolidinone derivatives containing a rhodanine or thiohydantoin moiety as novel antibacterial agents against Gram-positive bacteria
  作者：Yachuang Wu、Xiudong Ding、Sicong Xu、Yifeng Yang、Xue Zhang、Chu Wang、Hong Lei、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.012

  日期：2019.2

  values of 0.125 µg/mL against S. aureus, MRSA, MSSA, LREF and VRE pathogens, using linezolid and radezolid as the positive controls. The most promising compound 10e exhibited potent antibacterial activity against tested clinical isolates of MRSA, MSSA, VRE and LREF with MIC values in the range of 0.125-0.5 µg/mL, and the potency of 10e against clinical isolates of LREF was 64-fold higher than that of

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。
• 含联芳基腙结构的噁唑烷酮类化合物及其制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107721943A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含联芳基腙结构的噁唑烷酮化合物，或其旋光异构体、药学上可接受的盐和/或溶剂化物，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。其中取代基R1、R2、R3、X及A环具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药在治疗中作为抗菌药的用途，特别是在治疗革兰阳性菌感染及结核杆菌感染中的用途。
• 含杂环的联芳基噁唑烷酮化合物及其制备方 法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108976222B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含杂环的联芳基噁唑烷酮类化合物，或其旋光异构体、药学上可接受的盐和/或溶剂化物，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。其中取代基R1、R2、R3、R4及A环具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药在治疗中作为抗菌药的用途，特别是在治疗革兰阳性菌感染及结核杆菌感染中的用途。
• Biaryl heterocyclic amines,amides, and sulfur-containing compounds and methods of making and using the same
  申请人：Oyelere K. Adegboyega

  公开号：US20070197541A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of biaryl heterocyclic amines, amides, and sulfur-countering compounds that are useful as such agents agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类双芳基杂环胺、酰胺和硫对抗化合物家族，其作为上述药物的有用代理。