(S)-2-((3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1032827-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(((S)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindolin-1,3-dione；2-[[(5S)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1032827-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrFN₂O₄
• 分子量: 419.207
• InChiKey: AISAWPUTZLBPJA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S)-N-[3-(4'-cyano-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69619

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.91h， 生成 (S)-2-((3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用恶唑烷酮类抗菌剂逃避大肠杆菌的外排和渗透屏障的化合物设计指南：改善全细胞革兰氏阴性活性的一般方法的测试案例

  摘要：

  先前，我们报告了通过完全专注于C环修饰的系统性药物化学活动，努力提高恶唑烷酮类抗生素中革兰氏阴性抗菌活性的结果。在该系列文章中，我们着手测试是否可以通过设计类似物使其驻留在与革兰氏阴性活性相关的特定特性范围内来合理地克服大肠杆菌外膜固有的外排和渗透障碍：i）低分子量（<400）， ii）高极性（clogD 7.4<1），和iii）pH 7.4时的两性离子特性。实际上，我们观察到只有存在于这些限制范围内的类似物才能克服这些障碍。本文中，我们报告了一项平行努力的结果，出于相同的目的，我们探索了支架中所有三个环的结构变化。针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的诊断MIC板测试了化合物菌株以确定结合结构修饰在克服OM障碍和弥合物种之间的效力差距方面的影响。结果表明，将带电荷的部分分布在两个环上也有利于避免外膜屏障。重要的是，对由此和先前研究获得的结构-渗透关系（SPR）进行的分析表明，除分子量，极性和两性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.018

文献信息

• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS, LIPOSOME COMPOSITIONS COMPRISING OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Akagera Medicines, Inc.

  公开号：US20210403463A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Compositions and methods for the treatment of tuberculosis, as well as other mycobacterial and gram positive bacterial infections are disclosed. These compositions contain a highly potent and selective oxazolidinone encapsulated with high efficiency to maximize dosing potential of low toxicity drugs, and are stable in the presence of plasma. The compositions are long circulating and retain their encapsulated drug while in the circulation following intravenous dosing to allow for efficient accumulation at the site of the bacterial or mycobacterial infection. The high doses that can be achieved when combined with the long circulating properties and highly stable retention of the drug allow for a reduced frequency of administration when compared to daily or twice daily administrations of other drugs typically utilized to treat these infections.

  揭示了用于治疗结核病以及其他分枝杆菌和革兰氏阳性细菌感染的组合物和方法。这些组合物含有一种高效、选择性的奥沙林酮，高效地封装以最大限度地发挥低毒性药物的剂量潜力，并在血浆存在的情况下保持稳定。这些组合物在静脉注射后在循环中长时间循环，并保留其封装的药物，以便在细菌或分枝杆菌感染部位有效积累。与通常用于治疗这些感染的其他药物的每日或每日两次给药相比，结合长时间循环特性和高度稳定的药物滞留，可以实现高剂量，从而降低给药频率。
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OXAZOLIDINONES, LEUR PROCÉDÉ DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE EN CONTENANT
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2008069619A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention relates to a novel oxazolidinone derivative, its prodrugs, hydrates, solvates, isomers, pharmaceutically permitted salts, and its preparation methods and pharmaceutical compositions containing the same. The oxazolidinone derivative and its pharmaceutically permitted salts according to the present invention have wide antimicrobial spectrum against resistant bacteria and low toxicity, and they show strong antibacterial effect against gram-positive and gram-negative pathogens. So, they can be used as good antibiotics.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau dérivé oxazolidinone, ses promédicaments, hydrates, solvates, isomères, sels pharmaceutiquement acceptables, et son procédé de préparation et des compositions pharmaceutiques en contenant. Le dérivé oxazolidinone et ses sels pharmaceutiquement acceptables selon la présente invention ont un large spectre antimicrobien contre des bactéries résistantes et une faible toxicité, et présentent un fort effet antibactérien contre des agents pathogènes à Gram positif et a Gram négatif. Par conséquent, ils peuvent être utilisés comme de bons antibiotiques.